Dalam Film Christhoper Robin (2018), mengangkat kisah persahabatan Christopher dengan Winnie The Pooh yang mengalami titik ujian, saat kini Christopher bukan lagi seorang anak kecil yang berpetualang di hutan 100 ekra di Sussex, Inggris, melainkan adalah seorang profesional yang bekerja sebagai ahli efisiensi di sebuah perusahaan di London. Perusahaan itu adalah Winslow Luggages, yang bergerak di usaha pembuatan koper.
Bahkan, tidak hanya meninggalkan petualangan masa kecil dengan Pooh, Tigger, Piglet dan Eeyore yang sudah tidak sesuai menurut ukuran kebutuhan orang dewasa yang bekerja, Christopher juga semakin jarang punya waktu bersama dengan Evelyn, istrinya, dan juga dengan Madeline, anaknya.
Pada suatu ketika, Winslow dilanda krisis keuangan. Pihak direksi perusahaan meminta personil yang bertugas di bagian efisiensi melakukan kajian dalam rangka penyehatan dan penyelamatan perusahaan. Bila usaha ini gagal, maka konsekuensinya adalah perusahaan harus ditutup atau setidaknya melakukan pengurangan pegawai secara besar-besaran.
Dalam usaha kerasnya memikirkan strategi untuk keluar dari krisis ini, Christopher yang berdomisili di London dan hanya sesekali pulang ke rumahnya di Sussex, kedatangan tamu yang sama sekali tidak diduganya. Pooh datang menyusulnya ke London.
Kedatangan ini tentu saja sangat mengejutkan Christopher, bukan saja karena waktunya yang terasa tidak tepat, tapi juga karena Christopher bahkan sudah menganggap fakta tentang eksistensi Pooh dan sahabat-sahabat masa kecilnya di hutan 100 ekra adalah sebuah ilusi masa lalu yang sudah tidak relevan dengan kehidupannya kini.
Pandangan yang kompleks ini tentu di luar dari jangkauan logika Pooh. Ia berharap, semestinya Christopher sangat senang bertemu dengannya. Namun, tidak demikian faktanya.
Demi tidak terlalu menyakiti perasaan Pooh, maka Christopher memutuskan untuk mengantarkannya kembali pulang ke hutan 100 ekra di Sussex. Dalam perjalanan kembali pulang, Christopher sempat membelikan sebuah balon berwarna merah untuk Pooh sebelum naik ke kereta. Tentu saja balon ini sangat menyenangkan hati Pooh.
Dalam kabin kereta, Pooh menyebutkan nama-nama objek yang dilihatnya melalui jendela, di sepanjang lintasan yang dilalui kereta. Itu adalah sebuah permainan masa kecil yang sering dimainkan oleh Pooh dan Christopher.
Tapi kali ini, kenangan sentimentil itu tidak terlalu penting bagi Christopher, yang sangat sibuk dengan kalkulasi-kalkulasi keuangan pada seabrek kertas kerja yang dia kaji sepanjang perjalanan. Lagi-lagi, ini adalah kenyataan tentang Christopher yang sangat tidak dikenal oleh Pooh.
Sesampainya di Sussexpun, Christopher sembunyi-sembunyi menuju hutan agar tidak kelihatan oleh anak dan istrinya. Ia sepertinya tidak rela bila kenyataan masa kecilnya yang sangat membahagiakannya pada masanya itu mengganggu ketengangan mapan yang sudah terbangun di dalam keluarganya. Namun, ia sempat sekilas melihat istrinya di dapur dan Madeline yang menekuni kertas-kertas pelajarannya di kamarnya.
Di hutan 100 ekra, teman-teman Pooh yang sempat terguncang dan tercerai berai setelah kepergian Pooh untuk mencari Christopher, rupanya bersembunyi di persembunyiannya masing-masing demi menghindari monster besar yang menakutkan, dimana hanya Christopher yang bisa mengalahkannya. Itu terjadi dulu saat Christopher masih anak kecil.
