#8 ROBERTO DI MATTEO
Memecat Villas-Boas dan menggantikannya dengan Roberto Di Matteo ternyata membawa berkah yang tak diduga-duga bagi Chelsea. Siapa sangka, Di Matteo yang tadinya hanya bertugas sementara sampai akhir musim justru sanggup mengantarkan The Blues meraih trofi Piala FA, serta satu gelar prestius yang ditunggu-tunggu selama ini: Liga Champions 2011-12. Tak ada satu pelatih pun dalam sejarah Chelsea yang mampu melakukannya. Bahkan tim sekota, Arsenal juga belum pernah meraihnya untuk menunjukkan sebagai klub besar Eropa.
Namun prestasi mentereng itu tidak cukup memuaskan manajemen Chelsea. Lagi-lagi ketika tim tampil buruk, dengan gampangnya mereka memecat Di Matteo pada 21 November 2012.
#9 Â RAFAEL BENITEZ
Angkat nama di Valencia lalu melejit di Liverpool saat memenangi Liga Champions 2004-05 secara dramatis, Rafael Benitez menjadi pelatih sementara Chelsea berikutnya menggantikan Di Matteo. Pada akhir musim, The Blues mampu finis di posisi tiga klasemen dan memenangi Liga Europa 2012-13 dengan mengatasi Benfica 2-1 difinal. Namun pria asal Spanyol itu gagal mendapatkan kontrak permanen dari Chelsea, salah satunya karena desakan dari fans yang tidak menyukai Benitez sejak awal kedatangannya.
#10 ANTONIO CONTE
Antonio Conte yang sukses bersama Juventus menjadi pelatih Chelsea berikutnya. Pada 14 April 2016, ia menandatangani kontrak tiga tahun. Dimusim perdananya, ia langsung membawa The Blues merengkuh gelar Premier League 2016-17. Dengan 30 kemenangan dari 38 pertandingan, tim asuhan Conte mencetak rekor baru untuk kemenangan terbanyak dalam satu musim liga.
Pada musim 2017-18 berikutnya, Conte masih bisa mempersembahkan satu gelar Piala FA. Namun karena finis kelima dan gagal ke Liga Champions, pria Italia itu pun dipecat pada 13 Juli 2018.
#11 MAURIZIO SARRI
Chelsea punya sejarah dengan banyak pelatih dari Negeri Pizza. Pelatih asal Italia berikutnya yang membesut tim London Barat itu adalah Maurizio Sarri. Sebelumnya pria yang hobi merokok itu beken bersama Napoli yang dibawanya kembali menjadi klub top Italia. Meski hanya bertahan semusim, tapi Sarri berhasil membawa Chelsea mengangkat trofi Liga Europa 2018-19.
#12 FRANK LAMPARD
