#3 AVRAM GRANT
Sebenarnya ini adalah perjudian besar, Chelsea menggantikan Mourinho yang populer dengan sosok pelatih tak terkenal pada diri Avram Grant. Siapakah dia? Sebelumnya Grant hanya arsitek Timnas Israel. Tapi anehnya, ia mampu melakukan yang tak bisa Mourinho perbuat, yakni membawa Chelsea menjejak final Liga Champions untuk pertama kalinya dalam sejarah klub. Namun sayang, pada edisi puncak 2008 itu timnya kalah adu penalti (5-6) dari Manchester United setelah imbang 1-1 diwaktu normal.. Ya, tentunya semua masih ingat kala John Terry yang menjadi salah satu eksekutor gagal karena terpeleset.
#4 LUIZ FELIPE SCOLARI
Luis Felipe Scolari memang punya rekam karir keren karena mampu mengantar Timnas Brasil menjuarai Piala Dunia 2002. Namun melatih klub Chelsea, merupakan pengalaman pertamanya di Eropa. Dan terbukti ia kesulitan. Dikontrak 1 Juli 2008, Scolari tak sampai bertugas semusim, karena sudah diberhentikan pada 9 Februari 2009 seiring hasil buruk The Blues.
#5 GUUS HIDDINK
Guus Hiddink memang hanya bertugas sementara sampai akhir musim 2008-09 menggantikan Scolari, sebab ia masih menjadi pelatih Timnas Rusia. Namun biar sebentar, pelatih terkenal asal Belanda itu mampu mempersembahkan gelar Piala FA setelah menekuk Everton 2-1 pada 30 Mei 2009.
Hiddink kembali menjadi pelatih interim Chelsea untuk kali kedua ketika menggantikan Jose Mourinho pada Desember 2015. Tap The Blues hanya berada di peringkat 10 Premier League diakhir musim 2015-16.
#6 CARLO ANCELOTTI
Sukses dalam waktu lama di AC Milan dengan bergelimang prestasi, Carlo Ancelotti mencoba petualangan barunya dengan melatih Chelsea. Di musim perdananya 2009-10 ia langsung menggebrak dengan menjuarai Community Shield, Premier League, dan Piala FA. Namun gagal mempertahankan gelar juara liga di musim berikutnya, membuat manajemen Chelsea memecat Ancelotti pada Mei 2011.
#7 ANDRE VILLAS-BOAS
Digadang-gadang menjadi "The New Mourinho", Andre Villas-Boas memang memiliki banyak kemiripan dengan The Special One. Selain sama-sama orang Portugal dan pernah menjadi asisten Jose Mourinho, ia juga punya jejak karir sama dengan sang mentor dengan melatih Porto dan Chelsea. Hebatnya dalam usia muda 33 tahun dan butuh waktu semusim, Villas-Boas mampu mengantar Porto menjuarai Liga Portugal dan Liga Europa pada musim 2010-11. Ia pun langsung melakukan lompatan besar dengan menerima tawaran Chelsea pada 22 Juni 2011. Sayangnya ini jadi pilihan yang salah. The Blues tampil buruk dengan sejumlah hasil mengecewakan, yakni dengan hanya memperoleh 3 kemenangan dari 12 pertandingan. Dan bisa ditebak, Villas-Boas pun dipecat pada 4 Maret 2012.
