Membaiknya performa AC Milan dalam dua musim terakhir ini tidak terlepas dari peran beberapa pemain pentingnya. Selain Gianluigi Donnarumma, Theo Hernandez, Ismael Bennacer, dan Zlatan Ibrahimovic, ada nama Hakan Calhanoglu yang perannya sangat vital dalam mengatur pola serangan tim. Hakan Calhanoglu bergabung dengan AC Milan pada awal musim 2017/2018 lalu setelah diboyong dari klub Jerman, Bayer Leverkusen, dan diberi kontrak selama 4 musim. Meski pada dua musim awal berseragam rossoneri Calhanoglu belum mampu memberikan kontribusi nyata bagi tim, namun pada dua musim terakhir ini, punggawa timnas Turki ini tampil luar biasa sebagai gelandang serang tengah dan menjadi pengatur pola serangan bagi AC Milan.
Selama berseragam AC Milan, Hakan Calhanoglu sudah mencatatkan 142 laga dengan mencetak 27 gol dan menyumbang 40 assist di semua kompetisi. Catatan ini menjadikan pemain berusia 26 tahun ini sebagai salah satu pemain yang selalu tampil sebagai  pilihan utama dalam tim pada setiap pertandingan AC Milan.
Sampai saat ini, Hakan Calhanoglu masih terikat kontrak bersama AC Milan sampai akhir musim ini. Dan kabarnya manajemen AC Milan tengah berusaha mencapai kesepakatan dengan sang pemain untuk mau memperpanjang kontraknya dan terus menjadi pemain utama tim. Namun ada yang menarik dari proses negosiasi perpanjangan kontrak Calhanoglu, yaitu pihak dari sang pemain ingin mendapatkan kenaikan gaji dalam proposal perpanjangan kontrak yang diajukan oleh pihak manajemen. Hal ini membuat sampai saat ini kontrak Hakan Calhanoglu belum diperpanjang dan akan habis pada akhir musim ini.
Keadaan tersebut, membuat beberapa media eropa mulai membuat spekulasi tentang kepindahan sang pemain. Sempat beredar kabar bahwa pemain yang memiliki 52 caps bersama timnas Turki ini akan berseragam Juventus musim depan. Bahkan dikabarkan, rekan setim Calhanoglu di timnas Turki yang juga punggawa Juventus, Merih Demiral, "dikerahkan" oleh manajemen Si Nyonya Tua agar Calhanoglu mau berseragam Juventus musim depan.
Kabar terbaru dilansir oleh Bild, mengatakan bahwa Hakan Calhanoglu akan berseragam Manchester United musim depan. Media Jerman tersebut juga mengatakan bahwa komunikasi antara pihak Hakan Calhanoglu dengan manajemen The Red Devils sudah berlangsung sejak awal musim ini, dan dikabarkan pemain kelahiran Kota Mannheim, Jerman, tersebut sudah 90% akan bergabung dengan Manchester United secara gratis musim depan.
Media berspekulasi bahwa kebijakan manajemen AC Milan yang tidak memberikan gaji tinggi untuk para pemainnya, membuat Hakan Calhanoglu "berpura-pura" meminta gaji tinggi yang mungkin tidak akan disetujui oleh pihak AC Milan, agar Calhanoglu bisa dilepas secara gratis musim depan. Kemudian Manchester United sudah siap memberikan kontrak dengan gaji tinggi yang diminta oleh sang pemain.
Apabila musim depan Hakan Calhanoglu resmi berseragam Manchester United, pemain kelahiran 8 Februari 1994 tersebut akan bersaing dengan Bruno Fernandes untuk mendapatkan tempat utama pada posisi gelandang serang tengah. Atau bahkan Calhanoglu akan bersaing dengan Juan Mata untuk mendapatkan slot sebagai pelapis utama dari Bruno Fernandes yang juga memiliki posisi bermain yang sama.
Sebaliknya apabila AC Milan ditinggal oleh Hakan Calhanoglu musim depan, kabarnya pihak manajemen sudah menyiapkan alternatif dengan melakukan pembelian Brahim Diaz secara permanen dari Real Madrid. Kabar lainnya juga, AC Milan sudah menyepakati kontrak dengan punggawa Marseille, Florian Thauvin, untuk bergabung musim depan. Dari data di laman transfermarkt, selain bermain di posisi gelandang serang kanan, Florian Thauvin juga mampu bermain baik pada posisi gelandang serang tengah dan gelandang serang kiri.
