Keunggulan 3-0 Milan di babak pertama berhasil disamakan di babak kedua oleh Liverpool dalam waktu kurang dari 10 menit. Semuanya buyar oleh semangat pemain The Reds yang dibakar oleh nyanyian pendukungnya di tribun. Laga akhirnya masuk ke babak penalti, Jerzy Dudek jadi pahlawan Liverpool dengan menepis 2 tendangan Milan. Akhirnya Liverpool mendapat trofi Liga Champions kelimanya dan kisah malam itu dikenal sebagai "Miracle of Istanbul", salah satu final terbaik dalam turnamen.
Gayung bersambut, kata berjawab. Keinginan Carlo Ancelotti dan skuat Milan yang tersisa dari tragedi Istanbul untuk membalas dendam kekalahan atas Liverpool mendapat jalannya 2 tahun kemudian. Sekali lagi, AC Milan dan Liverpool bertemu di final Liga Champions 2007 di Olympic Stadium, Athena, Yunani.
Kondisi berbalik, kala itu Liverpool lebih diunggulkan dari AC Milan. The Reds menundukkan sang juara bertahan, Barcelona lalu mengalahkan Chelsea secara dramatis di semifinal untuk sampai ke fase final.
Sementara Il Diavolo Rosso datang dengan luka. Milan baru saja terkena skandal calciopoli dan mendapat pengurangan poin di Serie A. Bintang-bintang Milan juga sudah banyak berpindah klub. Shevchenko, Stam, Crespo, hingga Rui Costa sudah berganti seragam.
Namun takdir sungguh baik, Milan yang memang menginginkan bertemu kembali dengan Liverpool di laga final berhasil membalas dendam. Dua gol Filippo Inzaghi hanya mampu dibalas 1 gol Dirk Kuyt. I Rossoneri sukses memenangi duel itu dan mendapat trofi ketujuh mereka.
Sama-sama kesulitan finansial namun beda nasib
Selepas dua final Liga Champions bersejarah itu, kedua tim menjalin sebuah romansa rivalitas. Keduanya sama-sama ketagihan untuk bisa kembali bertemu di laga Liga Champions berikutnya. Namun sekali lagi, takdir punya jalannya sendiri.
Finansial Milan yang sudah buruk semakin parah. Silvio Berlusconi sudah tak sekuat dulu, Milan terlilit banyak utang. Selepas final 2007, prestasi terbaik Milan di Liga Champions hanya sampai babak 16 besar sebelum akhirnya absen dari Liga Champions sejak 2014.
Milan akhirnya berganti kepemilikan ke pengusaha China pada 2017. Apesnya, setahun berselang kepemilikan Milan berpindah lagi ke tangan Elliott Management Corporation setelah pemilik sebelumnya ternyata punya utang ke perusahaan investasi asal Amerika itu.
