Pesantren merupakan lembaga pendidikan Islam tertua di Indonesia. Mayoritas masyarakat Indonesia yang beragama Islam membuat banyak pondok pesantren yang berdiri di tanah air ini. Sampai saat ini pondok pesantren masih eksis bahkan terus berkembang pesat. Sebagai lembaga pendidikan Islam, pondok pesantren semakin dikenal sebagai wadah penyebaran agama dan tempat menuntut ilmu agama Islam. Selain itu, lembaga ini tidak hanya menjadi pusat penyebaran dan kajian agama, tetapi juga mencari tenaga-tenaga untuk pengembangan agama.  Islam mengatur tidak hanya amalan ibadah atau tidak hanya  hubungan seorang hamba dengan Tuhannya, tetapi juga hubungan antara sesama dengan semua makhluk.
Perubahan dan perkembangan yang terjadi di pondok pesantren  sejalan dengan perkembangan zaman sekarang yang  dinamis berubah dengan cepat dan tidak dapat dipungkiri. Pesantren akan terus berjalan dengan cepat seiring dengan waktu, yang dalam banyak hal selalu berdampak besar pada pola kehidupan manusia.
Perubahan-perubahan yang terjadi di pesantren  merupakan salah satu konsekuensi dari berbagai sorotan, baik di dalam maupun di luar Islam, serta perbedaan tujuan dan latar belakang sorotan tersebut. Ada yang bertujuan untuk mencari alternatif sistem pendidikan yang ada di lingkungan pesantren, karena dianggap tidak sesuai dengan tuntutan zaman, sehingga pihak pesantren merasa terpacu dan tergugah untuk membenahi diri dengan mencari format baru dan perubahan sistem yang dianggap perlu untuk dikaji ulang.
Selain itu ada sorotan yang mengatakan bahwa pesantren dipandang sebagai  lembaga pendidikan yang berlebihan dan menghambat kemajuan, sehingga hal-hal di  pesantren sangat perlu dirombak total. Terutama dalam sistem pendidikan, agar lebih konsisten dan berkelanjutan dengan tujuan  mencakup semua aspek pendidikan, spiritual, intelektual dan emosional. Sehingga kinerja pesantren  tidak lagi dipertanyakan kompetensi keilmuannya
Meski mengalami perubahan, pesantren tidak boleh menghilangkan identitas utama  pesantren sebagai lembaga keagamaan. Pesantren harus tetap melestarikan tradisi lama yang masih dianggap baik dan relevan, selain bersikap terbuka dan selektif dalam memasukkan tradisi baru yang dinilai lebih relevan. Hal ini tentunya dalam rangka mengadaptasi dan menjawab tantangan zaman yang semakin dinamis.
Di era revolusi industri 4.0 saat ini, tantangan bagi para santri adalah bagaimana para santri juga dapat  menguasai teknologi informasi. Santri tidak hanya menguasai kitab-kitab kuning atau kitab-kitab klasik dan memiliki pengetahuan agama yang sangat baik,  tetapi juga tahu bagaimana  beradaptasi dengan teknologi informasi yang  menjanjikan manfaat tetapi juga mendatangkan kerugian. Para santri diajak memasuki dunia milenial yang  penuh dengan  informasi, baik  positif maupun  negatif. Semua hadir dalam waktu bersamaan berkat hadirnya jejaring sosial yang tentunya tidak bisa dipungkiri.
Dalam tantangan ini tentunya para santri juga harus  bersentuhan dengan perkembangan baru dan yang terpenting adalah bagaimana santri memiliki  literasi media agar tidak terjerumus pada mudharat (hal-hal yang merugikan) dari teknologi informasi, melainkan memanfaatkan teknologi informasi. Setiap zaman tentu memiliki tantangannya masing-masing. Oleh karena itu kearifan  santri berperan disini, dan tentunya diharapkan  bagaimana santri dapat menjalani waktunya dengan baik dan terarah.
Santri milenial juga perlu bijak dalam menggunakan teknologi informasi, terutama di media sosial. Karena fakta  saat ini,  banyak sekali penyalahgunaan media sosial, termasuk menyebarkan berita bohong atau hoax. Tantangan bagi para santri adalah bagaimana para santri memanfaatkan kecanggihan teknologi dan informasi di media sosial. Berita menyebar dengan sangat cepat melalui jejaring sosial, diharapkan santri dapat membedakan berita yang asli dan  yang palsu.
Kepribadian ganda juga menjadi tantangan pembentukan karakter bagi santri milenial. Kepribadian ganda memiliki dua atau lebih kepribadian dalam diri seseorang yang dapat berbeda satu sama lain atau bahkan saling bertentangan. Salah satu kepribadian dapat mengendalikan tubuh dan pikiran orang tersebut setiap saat dan biasanya dipicu oleh situasi tertentu di mana orang yang bersangkutan merasa stres, cemas atau marah. Selama periode ini, terjadi perubahan perilaku pada salah satu santri dengan kepribadian ganda. Mereka bisa melakukan sesuatu yang biasanya tidak  mereka lakukan.
Kepribadian ganda, misalnya, ketika di pondok pesantren menerapkan peraturan yang mewajibkan seorang santri mengenakan pakaian muslimah dan jilbab sesuai syariat Islam di sekitar pondok pesantren. Sedangkan setelah libur dan diperbolehkan pulang ke  rumah masing-masing, beberapa santri melepas jilbab dan pakaian mereka, kemudian mereka mengenakan pakaian yang tidak sesuai dengan syariat Islam. Hal ini juga terjadi pada sejumlah santri laki-laki. Selama berada di pesantren mereka harus mengenakan sarung, pakaian koko dan kopiah, setelah kembali ke masyarakat, beberapa santri lupa dengan semua atribut yang digunakan di pondok pesantren. Tantangan ini adalah salah satu dari banyak contoh kepribadian ganda yang ada.
Membangun dan membina karakter khususnya santri  pondok pesantren merupakan tantangan yang harus dihadapi dalam pendidikan pondok pesantren. Seorang santri yang memiliki kepribadian lebih dari satu juga menantang dirinya untuk mengontrol perbuatannya di lingkungan masyarakat.
