Menurut sejarawan Romawi, Livy, Milan diperkirakan didirikan oleh penduduk Celtic dari Gaul di barat Pegunungan Alpen, sekitar abad ke-6 SM, orang-orang Celtic itu bermukim dan mendirikan desa Celtic di kawasan yang sekarang dikenal dengan Kota Milan itu.
Pada 222 SM, Mediolanum (cikal bakal nama Milan, read) ditaklukan bangsa Romawi, penduduk sempat memberontak namun akhirnya mereka tetap kalah dan menjelang abad ke-1 SM Milan menjadi bagian dari negara Kaisar.
Ada beberapa jejak periode sejarah panjang Kota Milan, mulai dari Era Kekaisaran Romawi, Perlawanan pada Kekaisaran Romawi, Era Otonom, Era keluarga Visconti dan Sforza, Dominasi Spanyol, The Hapsburgs, Era Napoleon, Periode Austro-Hungaria, Kerajaan Italia, Fasisme, hingga Periode Pasca-Perang. Namun tak banyak yang ingin tahu mengenai hal ini.
Satu hal yang memang sangat identik dengan Kota Milan dan paling dicari banyak orang dari pelbagai penuru dunia, selain bangunan-bangunan sejarahnya dan historis perlawanannya di era Romawi tadi, yaitu perseteruan paling mahsyur di belantika sepak bola Italia. AC Milan vs Internazionale Milan, dua klub sepak bola di Kota Milan itu telah menyajikan perseteruan abadi bahkan sejak pertama mereka dilahirkan.
Warna Merah-Hitam untuk Kelas Pekerja Milan
AC Milan punya silsilah internasional yang bikin iri klub mana pun di Italia dan penjuru Eropa lainnya. Dengan tujuh Piala Eropa/Piala Champions, dua Piala Winners Eropa, lima Piala Super Eropa, dan lima Piala Interkontinental/Piala Dunia Antar Klub. Pajangan trofi yang mereka raih di semenanjung Eropa menjadikan AC Milan sebagai perwakilan paling digdaya sepak bola Italia.
Namun, tak banyak yang tahu bahwa AC Milan sebenarnya didirikan oleh dua ekspatriat Inggris, Herbert Klipin dan Alfred Edwards pada 13 Desember 1899. Awalnya, sebagian klub adalah sepak bola dan sebagian lagi adalah klub kriket. Namun mengingat kriket tak begitu populer di Italia, tampilan sepak bola jadi begitu dominan bagi AC Milan.
Klipin pula lah yang memproklamirkan julukan Diavolo Rosso dan warna kebanggaan jersi Rossonerri; "Kami akan menjadi tim iblis. Warna kami akan menjadi merah seperti api dan hitam seperti ketakutan yang akan kami serahkan pada lawan kami," demikian pekik sang proklamator klub.
Dalam perjalananya, Milan mengalami naik turun. Selain prestasi yang sudah disebutkan di atas, gelombang persoalan juga sempat menerpa klub, mulai dari sempat bergantinya nama pada 1919 menjadi Milan FC -- walau begitu nama berubah lagi menjadi Associazione Sportiva Milan dan Associazione Calcio Milan.
Hingga ketidaksepahaman meletus di ruang manajemen AC Milan yang menyebabkan beberapa orang kecewa terkait kebijakan klub, mereka melakukan pemberontakan dengan mendirikan klub anyar bernama Internazionale Milan pada tahun 1908.
Konon, beberapa orang yang mengurusi Milan menginginkan kebijakan untuk fokus pada pemain lokal, Italia. Sementara sebagian lagi menginginkan kebijakan baru untuk membuka talenta luar Italia atau pemain asing.