Awal berdirinya pesantren ini Kyai Yusuf hanya mendirikan sebuah cangkruk yang di tempati warga desa wringin sebagai tempat menggali Ilmu. Tempat tersebut memang didirikan untuk memfasilitasi warga sekitar belajar mengaji dan berbagai ilmu lainnya, sehingga banyak warga Wringin khususnya anak-anak gang Rambutan yang mengaji di tempat tersebut,dan sejak saat itulah kiyai yusuf membimbing santri-santrinya.
Akan tetapi, sebelum Kiyai Yusuf wafat, beliau berpesan kepada putra pertamanya yaitu Gus Bahar, yang dikenal dengan Baharuddin agar setelah wafatnya beliau para santri agar di bina oleh Gus Bahar. Beliau lahir di Banyuputih dan wafat pada tahun 1971, beliau pernah menyantri di pesantren yang sama dengan sang ayah, tepatnya di kediaman KH. Muharrol Abdul Fattah Besuki.
Namun, sekitar kurang lebih satu tahun kiyai Bahar pindah ke Pesantren Bata-bata Madura meski tanpa izin dari orang tuanya, beliau menyantri di madura sekitar kurang lebih 4 tahun.
Akhirnya kyai Bahar mengembangkan lembaga tersebut menjadi sebuah pondok pesantren yang diberi nama Zainul Bahar yang diambil dari nama beliau sendiri dengan istrinya, yaitu Baharuddin dan Zaini.
Pada awalnya pesantren ini hanya berupa bangunan sederhana berupa cangkruk, kini berkembang menjadi lembaga Madrasah Diniyah, Madrasah Ibtida'iyah, Madrasah Tsanawiyah dan Madrasah Aliyah. Beberapa bulan kemudian Kyai Bahar wafat tepat pada tanggal 26 Robi'us Tsani 1971 beliau harus meninggalkan semua sanak keluarganya dan para santri-santrinya. Setelah kiyai Bahar wafat, beliau mewarisi semua kepemimpinannya kepada putra pertamanya, yaitu Gus Muhammad Noeh, yang merupakan pengasuh ke-3 setelah kiyai Bahar.
Dan kemudian Gus khurdi yang merupakan anak kedua dari Gus bahar juga mendirikan pondok yang pada awalnya berada di bawah naungan Zainul Bahar, Jadi para santri yang ingin mondok di zainul Bahar mempunyai 2 pilihan mau nyantri di bawah pengasuh Gus nuh atau Gus khurdi. Seiring berkembangnya lembaga ini Gus khurdi mengganti nama pesantrennya yang awalnya berada di bawah naungan Zainul Bahar menjadi pondok pesantren Darus Salam, begini dawuh gus nuh " Adik saya mendirikan Pondok Darussalam ini bukan merupakan perpecahan pondok pesantren Zainul Bahar, tetapi merupakan perkembangan " Kini pondok pesantren Darussalam juga berkembang sebagaimana berkembangnya pondok pesantren zainuk bahar. Darussalam juga memiliki lembaga diniyah, Madrasah Tsanawiyah dan juga SMK Islam.
Riwayat Pengasuh:
1. KH. Yusuf
2. KH. Bahar
3. KH. Muhammad Noeh
4. KH. Imam Khurdi (Darussalam)