Pesantren dalam pandangan beberapa masyarakat merupakan lembaga yang kuno, konservatif, dan jauh dari kemajuan zaman.
Orang-orang pesantren tak jarang dicap sebagai orang-orang tidak berpendidikan dan hanya berkutat dengan urusan agama saja. Pesantren dianggap sebagai lembaga pencetak agamawan kolot dan ketat.
Tidak heran jika seorang santri digadang-gadang sebagai seseorang dengan peradaban yang terbelakang, dan secara tidak langsung hal itu menjadi tabir tersendiri kepada generasi yang awalnya menaruh rasa penasaran terhadap pesantren.
Sehingga, stigma itu akhirnya melebar menjadi prespektif murahan bahwasanya jika seseorang memilih hidup dan belajar sebagai santri maka tak ada masa depan yang menjanjikan.
Parahnya, hal ini sudah menjadi konsumsi publik sekaligus menjadi hantu tersendiri bagi generasi yang mulanya sudah menaruh harapan pada dunia pesantren.
Di sisi lain, harapan berlebih juga seringkali ditujukan pada pesantren. Sebagai institusi yang merupakan replika dari kehidupan masyarakat nyata, tak jarang problematika-problematika kecil terjadi di pesantren, umumnya di antara para santri. Perkelahian, perselisihan dan persaingan sering kali terjadi di pesantren.
Hal ini biasa terjadi dalam komunal masyarakat. Perbedaan pendapat dan kesalahpahaman adalah hal yang biasanya memicu terjadinya perselisihan antar santri.
Akan tetapi, hal ini sudah bukan persoalan yang perlu dikhawatirkan kembali, karena pesantren saat ini telah membuka diri dengan lembaga-lembaga terkait demi terciptanya kehidupan yang kondusif di pesantren.
Pemegang kebijakan terkait di pemerintahan daerah, seperti dinas sosial, pendidikan, dan kesejahteraan sudah akrab dengan pesantren dan sering memberikan penyuluhan terhadap santri secara langsung. Demikian kerjasama dengan pihak penegak hukum juga terjalin dengan baik, sehingga keamanan dan kondusifitas pesantren dapat terkendali.
Harapan lain yang seringkali menyerang pesantren adalah persoalan sanitasi dan kebersihan. Stigma bahwa pesantren itu kumuh sangat dipercaya oleh sebagian orang. Karena lagi-lagi hidup dalam komunal menjadi alasan mengapa sanitasi dan kebersihan menjadi persoalan yang pelik tak terselesaikan.
Akan tetapi pesantren zaman ini telah berbenah dengan sanitasi yang lebih baik dan kebersihan yang menjadi tanggung jawab bersama.