Namun, kebersamaan dengan teman-teman masa kecilnya itu, membuat kenangan masa lalu Chistopher disegarkan kembali. Bagaimanapun, teman-temannya ini pernah menjadi bagian penting dalam hidupnya yang sunyi di hutan, sementara ayahnya sibuk menulis dan ibunya sibuk dengan urusannya sebagai manajer bagi sang penulis.
Namun, kehidupan adalah kenyataan yang harus terus berjalan. Terbangun setelah lelah bermain bersama teman masa kecilnya dalam sosoknya yang sudah dewasa, Christopher tersadar bahwa ia harus sudah berada di ruang rapat Winslow pada pukul 11 untuk mempresentasikan paparannya terkait upaya penyehatan dan penyelamatan keuangan perusahaan.
Maka ia terburu-buru mengemasi tas yang dipakainya untuk membawa berkas-berkasnya meninggalkan hutan. Kepada teman-temannya, ia mengatakan bahwa tas itu berisi expotition yang akan dipakainya untuk mengalahkan Woozle, monster yang licik dan jahat.
Saat akan meninggalkan Sussex, ia melewati rumahnya hanya berniat untuk sekilas melihat apa yang sedang dilakukan Evelyn dan Madeline. Tapi naas, Madeline terlanjur memergokinya sedang mengendap-endap dari jendela kamarnya. Tentu Christopher tidak bisa tinggal lebih lama karena harus mengejar kereta ke London. Madeline kecewa, begitu juga dengan istrinya yang kemudian mendapatinya ke luar rumah.
Ternyata, berkas yang dinamakannya expotition itu tertinggal di hutan 100 ekra, karena dipakai Tigger untuk bermain-main. Tapi Christopher tidak menyadarinya, dan ia sudah dalam perjalanan di atas kereta menuju London.
Demi menghibur Madeline, maka ibunya memintanya bermain sepuas-puasnya di luar rumah. Tanpa sengaja, Madeline menemukan balon merah yang dibelikan Christopher untuk Pooh.
Balon itu dipakainya untuk bermain tenis, seolah ia sedang bertanding di Wimbledon. Saat tengah asyik bermain, Madeline mendengar suara-suara di balik semak-semak, yang tidak lain adalah Pooh, Piglet, Eeyore dan Tigger yang sedang mengendap-endap hendak menyusul Christopher ke London untuk menyerahkan expotition.Â
Tentu saja, Madeline terkejut mendapati kenyataan ini. Boneka-boneka yang bisa berbicara. Namun, dalam percakapan mereka, ia akhirnya bisa mengenali mereka semua setelah menyadari bahwa gambaran boneka-boneka ini ada dalam buku cerita ayahnya.
Setelah mengetahui tujuan teman-teman ayahnya itu, maka ia berniat membantu mereka untuk bisa mencapai London, kalau expotition tidak sampai di tangan ayahnya, maka ia bisa kalah melawan Woozle. Lagipula, kalau berkas ini demikian pentingnya bagi pekerjaan ayahnya, ia tentu akan senang mendapati Madeline berhasil membantunya, dan ia tidak akan dimasukkan ke sekolah asrama.
Madeline tidak suka dengan rencana ayahnya untuk mengirimnya ke sekolah di asrama, karena ia masih ingin bersama-sama dengan kedua orang tuanya, dan dibacakan cerita pengantar tidur setiap malamnya. Sesuatu yang sudah jarang bisa dilakukan Christopher karena kesibukannya bekerja.
Madeline bersama Pooh dan teman-temannya mulai bertualang di London. Ia menuliskan pesan kepada ibunya sebelum kepergiannya menyusul ayahnya ke London. Maka evelyn pun ikut menyusul ke London.
