Sejak kedatangan Mourinho ke Tottenham Hotspur menggantikan Mauricio Pochettino, performa tim yang ditampilkan spurs julukan untuk Tottenham Hotspur tidak bagus-bagus amat. Dari 11 laga yang sudah dimainkan (termasuk laga terakhir melawan Southampton) di liga Inggris dan liga champions, hasil yang didapatkan 6 kali menang, 1 kali imbang dan 4 kali menelan kekalahan.
Untungnya hanya berbekal 2 laga di liga champions sejak menangani spurs, hasil 1 kali menang dan 1 kali kalah sudah cukup untuk mengantarkan spurs lolos ke fase perdelapanfinal, keberuntungan tidak hanya berakhir disitu, pada saat undian fase perdelapanfinal. Spurs hanya bertemu lawan mudah, yaitu RB Leipzig klub asal Jerman. Dibandingkan dengan klub liga Inggris lainnya, yaitu Liverpool, Manchester City dan Chelsea undian milik spurs di fase knockout paling ringan.
Keberuntungan di liga champions, ternyata tidak berimbas ke liga Inggris. Dari 9 laga yang sudah dimainkan, spurs mendapatkan hasil 5 kali menang, 1 kali seri dan menelan 3 kekalahan. Hasil-hasil yang didapatkan spurs, tentu sangat mengecewakan bagi fans spurs, karena spurs masih belum bisa kembali ke posisi empat besar. Padahal posisi tersebut yang sudah biasa spurs tempati dalam 4 musim terakhir. Hasil terbaru yang didapatkan spurs, sangat mengecewakan fans dan menggelitik bagi publik sepakbola dunia.
Di hari pertama tahun 2020, Mourinho mendapat tiga hadiah sekaligus yang tidak menyenangkan dalam menyambut tahun baru. Tiga hadiah tersebut tim asuhannya kalah, Mourinho pun menerima kartu kuning dan cedera Harry Kane.
Bukan Mourinho namanya kalau tidak bisa menemukan cara untuk mengubah situasi buruk menjadi sesuatu yang bikin orang tersenyum atau bagi pihak yang tidak suka bisa mengernyitkan dahi.
Di St. Mary's Stadium, kandang milik Southampton, Rabu (1/1/2020) malam WIB, spurs menelan kekalahan ketiga di liga Inggris atau keempat di semua ajang kompetisi di bawah asuhan Mourinho. Gol tunggal Danny Ings pada menit ke-17 tak bisa dibalas oleh para pemain spurs, padahal spurs menguasai jalannya pertandingan dengan penguasaan bola sebesar 62 persen.
Kekalahan ini membuat spurs tertahan di posisi ke-6 klasemen Premier League, di bawah Manchester United. Kans untuk mendekatkan diri dengan Chelsea yang hanya berbagi angka dengan Brighton & Hove Albion dari zona Liga Champions pun gagal.
Jalannya pertandingan spurs nampak kesulitan dalam menciptakan peluang bersih. Ada lima tembakan yang mengarah ke gawang, tetapi tak satu pun benar-benar membahayakan bagi penjaga gawang Southampton Alex McCarthy.
Ketika tim asuhannya gagal menunjukkan performa menawan, Mourinho kemudian melakukan aksi kontroversial untuk membuat pertandingan jadi 'lebih hidup'. Bukan Mourinho namanya, jika dia tidak bisa membuat aksi kontroversial, pelatih yang terkenal dengan julukan spesial one sudah terbiasa dengan aksi “nyeleneh-nya”.
Menyusul dianulirnya gol Harry Kane oleh wasit Mike Dean karena offside, Mourinho menunjukkan rasa frustrasinya dengan berjalan menuju bangku cadangan milik Southampton. Dia kemudian, melakukan aksi yang menggelitik, dengan menunduk dan terlihat seperti tengah mencontek taktik tim lawan. Aksi memalukan itu tidak luput dari pandangan wasit Mike Dean dan tertangkap kamera.
Tanpa ampun, Dean kemudian memberi kartu kuning kepada Mourinho. Kartu kuning ini lantas direspons dengan nada sindiran yang cuma bisa dikeluarkan oleh seorang Mourinho.