Mungkin kita tercengang jika mengulik latar belakang kehidupannya. Bagaimana tidak, dia sendiri pernah bercerita jika dirinya hidup di sebuah keluarga yang terbilang konservatif, dengan banyak pantangan, dan cenderung asketis atau gemar mengekang diri. Terasa kontras dengan kehidupannya sendiri yang acap dinilai identik dengan dunia glamor, dan hampir tak mengenal pantangan. Kenapa bisa begitu? Ya, begitulah hidup menunjukkan misterinya.
Setelahnya, dia juga menikah dengan Kimberley Conradpada 1989, dan ini terbilang lebih lama meski akhirnya juga berujung perceraian pada 2010. Terakhir, dia menikahi Crystal Harris yang berprofesi sebagai Disk Jockey sekaligus pernah menjadi model telanjang di majalah Playboy, dan tetap melakoni itu saat diperistri sang tuan besar majalah dewasa tersebut. Bahkan di majalah itu, Harris pernah terpilih sebagai Playmate of the Month pada Desember 2009, persis setahun menjelang perceraiannya dengan Hefner.
Meski pernah menikah, Hefner sejatinya tak terlalu mengkultuskan pernikahan. Ada banyak sumber menyebut jika dia pernah memiliki kedekatan dengan seabrek perempuan. Tercatat dia pernah memacari Barbi Benton dari 1969 hingga 1976. Setelahnya, dia pun pernah dekat dengan Brande Roderick, Holly Madison, dan Bridget Marqurdt sepanjang 2000 hingga 2009.
Kenapa ia bisa gonta-ganti wanita di sekelilingnya, lagi-lagi memang tak lepas dari bagaimana ia membangun pola pikirnya. "Women are sex objects. If women weren't sex objects there wouldn't be another generation," katanya kepada media. Ya menurutnya, perempuan adalah objek seks. Jika perempuan bukan objek seks, maka takkan ada generasi setelahnya.
Itu memang tak lepas dari kegandrungannya terhadap seks. Bahkan dia pernah berterus terang tak mengenal istilah makan malam. "I don't have dinner parties, I eat dinner in bed," begitulah katanya.
Ia menikmati itu, dan pernah berikrar takkan pernah berhenti dari dunia yang digelutinya meski ia dicap sebagai lelaki yang merendahkan perempuan hingga menjatuhkan martabat perempuan dunia. "I have no plans to retire. It's the perfect combination of work and play that keeps you young. If I quit work it would be the beginning of the end for me."
Ya itulah sebagian kalimat yang pernah meluncur dari mulutnya, dan kini dia memang masih belum berhenti. Ia hanya dihentikan oleh malaikat pencabut nyawa. Baginya, bukan sebuah persoalan apakah di alam sana dia akan ditempatkan di surga atau neraka, sebab dalam hidupnya dia berusaha membangun surganya sendiri terlepas itu tidak abadi.
Apa yang bisa dipetik dari kehidupannya? Ya, bagaimana kita melihat hidup, sadar tak sadar akan berpengaruh pada bagaimana kita menjalani hidup itu sendiri. Juga, bagaimana orang melihat setelah kita mati. Apakah Anda ingin mati seperti Hefner?
