Sebelum berubah nama menjadi Pro Evolution Soccer, PES diluncurkan dengan nama International Superstar Soccer pada tahun 1994 di Jepang.
Pamor ISS pada waktu itu langsung dikenal oleh publik dan dianggap sebagi gim sepak bola terbaik di masanya.
Setelah meluncurkan ISS, pada tahun 1995 Konami kembali merilis game sejenis dengan versi terbaru yaitu ISS Pro/Word Soccer Winning Eleven untuk game Nintendo 64 dan PlayStation. Â ISS Deluxe memiliki animasi yang lebih realistis dari sebelumnya.
Pada tahun 1997 Konami kembali mengembangkan gim sepak bola tersebut dengan merilis Winning Eleven 97. Gim ini memiliki 32 tim internasional, empat stadion yang berbeda, 13 formasi tim yang dipadukan dengan delapan strategi yang unik dan beberapa mode yang disiapkan seperti Exhibition Mode, International League, International Cup dan Penalty Kick.
Dan dalam kurun 1998 hingga 2000 Konami terus menyempurnakan ISS-nya, yaitu dengan Winning Eleven.
Misalnya, menambahkan lima tingkat kesulitan dan editor player yang memungkinkan kita bisa mengedit pemain sesuai keinginan, serta menambahkan yel–yel suporter.
Di tahun 2001 Konami mengeluarkan 2 sekuel ISS pada platform PlayStation dan PlayStation 2 yang dikenal sebagai Pro Evolution Soccer (PES) dan Winning Eleven (WE). Kedua versi tersebu menjadi gim yang berbeda satu sama lainnya.
Setahun kemudian kedua gim ini mendapatkan pasar yang berbeda, di mana PES 2 menguasai pasar Eropa, sedangkan Winning Eleven 6 menguasai di Jepang.
Dengan suksesnya kedua gim tersebut Konami secara konsisten berturut-turut meluncurkan edisi Winning Eleven dan PES, seperti Winning Eleven 7, Winning Eleven 8, PES 3, PES 4 dan PES 5 di tahun 2003 -2005. Bahkan, dalam versi terbarunya PES bisa dimainkan di PC, ketika itu.
Dengan game mode yang sama saja dari tahun ke tahun membuat PES dan WE bergabung kembali menjadi sebuah game yang membuat inovasi terbaru dengan meluncurkan versi terbaru, yakni PES 2006.
Di sinilah awal kebangkitan kembali game PES, karena Konami meluncurkan versi untuk XBOX 360, di mana XBOX kemudian menjadi pesaing dari PlayStation 2.
