Di bawah daulatnya Belanda mengalami kekalahan telak dengan tenggelamnya kapal Malakas Welfaren yang menewaskan lebih kurang 800 tentara Belanda. Belanda mengundurkan diri dari perairan Riau, selanjutnya Mahmud III bersama Raja Haji merencanakan menyerang pusat VOC di Melaka.
Kisah kepahlawanan Mahmud III tidak hanya peperangan fisik namun juga melalui perang strategi dan jalur diplomasi. Di bawah kendalinya Kerajaan Riau Lingga berada pada puncak peradaban serta mencatat surplus dengan pertumbuhan ekonomi tinggi.
Terakhir, Mahmud IV (1841 - 1857) kisahnya termaktub demikian purna dalam buku Mahmud Sang Pembangkang karya Budayawan Rida K Liamsi. Mahmud IV berada dalam spektrum sejarah di mana hampir semua peristiwa besar dalam kemaharajaan Melayu telah terjadi dan dia adalah bagian yang menanggung semua konsekuensi logisnya.
Terlalu banyak alasan yang membuatnya menjadi pembangkang yang protagonis. Setelah VOC bangkrut, dan mulai berkuasanya kolonial Belanda Januari 1800, Sultan Melayu semakin terdesak, daulatnya yang menyempit dan terbelah - belah, secara teritorial terbelah oleh Traktat London, dan secara kewenangan harus berbagi dengan Yang Dipertuan Muda Riau, kemudian secara de facto menjadi pegawai Belanda dengan status kerajaan pinjaman atas perjanjian Belanda dengan Raja Jaafar (1818).
Mahmud IV adalah Raja Melayu yang paling Eropa dalam keluasan pikiran dan penampilannya. Ia membangun istana bergaya Victoria di kaki Gunung Sepincan dengan perabotan impor yang berkelas.
Akumulasi pembangkangan Mahmud IV berujung kepada pemakzulannya sebagai Sultan Riau Lingga oleh Belanda. Dia meresponnya dengan ekspresi datar, tapi selepas itu ia menyusun strategi politik untuk merebut tahta dengan memanfaatkan hubungan diplomatiknya serta melancarkan serangan militer dengan mengerahkan para Bajak Laut. Belanda tak pernah sanggup menghentikan agresi mematikan ini kecuali - seperti biasa - menggunakan cara - cara licik.
Dari Epilog Empat Mahmud ini, tiga Mahmud menjadi layak sebagai Pahlawan Nasional dan yang satunya - Mahmud Mangkat di Julang - adalah sebatas noktah hitam zaman feodal yang tak punya tempat untuk diulang. ***
