Umar bin Khattab merupakan khalifah kedua setelah Abu Bakar As-Siddiq. Umar diberi gelar al-Faruq yang berarti pembeda. Umar adalah seorang yang cerdas, beliau dapat membaca dan menulis serta menghafal ratusan syair dan puisi. Beliau juga seorang pegulat dan pedagang. Umar masuk Islam pada tahun ke-6 hijrah. Setelah masuk Islam, Umar merupakan sahabat yang loyal dan taat, beliau selalu aktif berpartisipasi dalam jihad dan perang. Sebelum masuk Islam, Umar merupakan orang yang paling memerangi Islam. Beliau masuk Islam ketika mendengar adiknya membaca Al-Qur'an. Umar merupakan sahabat yang konsisten terhadap segala hal, beliau juga tidak ragu untuk menyatakan pendapatnya. Jika pendapatnya ditolak, maka beliau akan selalu menunjukkan kesetiaannya terhadap Rasul SAW.
Umar di angkat menjadi khalifah pada tahun 634 Masehi. Diplomasi yang dilakukan oleh Umar yang pertama kali yaitu mencabut Khalid bin Walid dari panglima perang, hal itu dilakukannya agar tidak terjadi fitnah bahwa Khalid sebagai manusia tidak di anggap lebih akrena selalu memenangkan peperangan. Khalid ketika itu di juluki sebagai saifullah atau pedang Allah, dimaan setiap peperangan pasti selalu menang. Ketika jabatannya sebagai panglima perang di cabut, Umar kemudian menunjuk Khalid menjadi gubernur sebagai gantinya.
Diplomasi kedua yang dilakukan oleh umar yaitu mengusir orang-orang Nasrani dan Yahudi yang melakukan kejahatan dan melanggar janji dengan Rasulullah SAW. Perihal orang Yahudi, Umar mengusir mereka dari kota Makkah karena terbukti melakukan kejahatan dan orang Nasrani di usir karena di anggap melanggar janji terhadap Rasulullah SAW. Ssebagai sanksinya, mereka di tending keluar Makkah dan harus menyerahkan tanahnya sebagai ganti rugi. Di samping itu, Umar memindahkan Yahudi dan Nasrani tersebut ke wilayah Iraq dan Syiria. Tidak berhenti di situ, Umar meminta kaum otoritas di Iraq dan Syiria untuk emmberikan tanah mereka kepada kaum Yahudi dan Nasrani untuk tempat tinggal dan bercocok tanam. Begitulah Umar mengeliminasi pihak yang berpotensial untuk menimbulkan perselisihan, mengusir mereka kemudian memberikan ganti yang layak. Umar juga memberi kesempatan kepada orang-orang yang murtad untuk bergabung dengan tentara Islam dan dengan ini, beliau telah berhasil menyembuhkan luka lama dari kalangan orang-orang murtad tersebut.
Pada masa kekhalifahan Umar, wilayah kekuasaan Islam meluas yang awalanya hanya sebuah negara Arab yang kecil, telah berubah menjadi sebuah peradaban yang besar. Beberapa kebijakan Umar terhadap Persia juga menonjolkan diplomasi yang dilakukannya. Ketika itu, Umar melarang untuk mengekspansi Persia melebihi batas Khurasan, namun setelah negosiasi akhirnya beliau memperbolehkan untuk mengekspansi wilayah tersebut. Pada masa kekhalifahan Umar juga telah di takhlukkan mesir dan dibangun sebagai ibukotanya yaitu Fustat yang sekarang lebih dikenal dengan Kairo.
Umar juga menjadi khalifah pertama yang melakukan perjalanan keluar Arab. Beliau melakukan perjalanan ke Yerussalem dengan tidak membawa bekal apapun kecuali seekor untda dan beberapa sahabat. Kesederhanaannya ini membuat wibawanya bertambah terlihat. Sesampainya di Yerussalem, beliau di jemput oleh Khalid dan Yazid bin Abu Sufyan kemudian terjadilah perjanjian di jabiyah.
Pada masa pemerintahannya, Umar juga memberikan perlindungan terhadap kaum minoritas, yaitu pada perjanjian Jurjan, Azarbaijan dan Muqan dimana berisi bahwa hak nyawa, harta, agama dan hukum adalah aman dan terjaga. Beliau juga memberlakukan kebijakan bagi orang Arab, bahwa orang Arab dilarang untuk menjual tanahnya dan berdagang, karena di takutkan akan terjadi kesenjangan sosial bagi kaum pendatang karena kaum Arab sangat pandai berdagang.
Umar juga terkenal dalam misi perdamaiannya, beliau selalu terjun langsung ke rakyat, selalu berhasil menanamkan kepercayaan ke dalam hati rakyatnya dan beliau tidak pernah lepas dari pengawasannya terhadap rakyatnya. Dan Umar juga melarang tanah diperjual belikan. Tanah produktif hanya boleh di berikan kepada rakyat, tentara pun tidak boleh memilikinya. Beliau juga tidak pernah membeda-bedakan antara rakyat dan kabilahnya ataupun si kaaya dan si miskin, semua sama di matanya. Umar meninggal karena dibunuh ketika shalat subuh, beliau ditikam oleh seorang budak dari Persia ketika menjadi imam subuh. Dan meninggalnya beliau sekaligus mengakhiri kekhalifahannya. Sebelum meninggal beliau sempat meninggalkan pesan untuk seluruh kaum muslimin agar berbuat baik kepada orang-orang Madinah.
