Sejak pergantian manajemen klub dan Paolo Maldini memegang kendali pada aktivitas transfer pemain, AC Milan dikabarkan mulai "membuang" pemain yang dinilai tidak berguna bagi klub. Selain menjual pemain yang tidak memberikan kontribusi maksimal untuk klub, legenda AC Milan ini juga melakukan pembelian pemain sesuai dengan kebutuhan tim. Salah satu yang menjadi fokus Maldini sejak awal musim ini adalah lini pertahanan tim seperti bek tengah, bek kanan, dan bek kiri.
Sejak awal musim ini, Maldini sibuk mencari pemain yang mampu menjadi pelapis bagi Theo Hernandez pada posisi bek kiri, dan akhirnya nama Diogo Dalot yang juga mampu bermain baik pada posisi bek kiri menjadi pilihan sebagai pemain pinjaman dari Manchester United. Untuk posisi bek kanan, Davide Calabria awalnya diragukan mampu tampil konsisten, namun sang pemain tampil baik musim ini. Selain Davide Calabria, posisi bek kanan juga mampu diisi oleh Andrea Conti, Alexis Saelemaekers, Diogo Dalot, dan pemain 20 tahun, Pierre Kalulu.
Yang menjadi fokus utama Maldini sejak awal musim ini adalah posisi bek tengah, yang cukup rawan dan minim pemain pelapis. Posisi bek tengah utama yang diisi oleh Simon Kjaer dan Alessio Romagnoli, hanya memiliki satu pemain pelapis yang tampil cukup konsisten sejauh ini yaitu Matteo Gabbia. Sedangkan Mateo Musacchio dan Leo Duarte tidak mampu memenuhi ekspektasi dari manajemen klub dan dikabarkan akan dilepas musim depan.
Ada beberapa nama pemain belakang yang selalu dikaitkan dengan AC Milan sejak awal musim ini, seperti Nikola Milenkovic, Ozan Kabak, Matteo Lovato, dan juga Mohamed Simakan. Namun yang menarik adalah nama Mohamed Simakan menjadi nama yang paling mencuat saat ini karena Paolo Maldini sempat menyinggung bahwa AC Milan saat ini mencari pemain yang kuat dalam bertahan dan mampu membantu ketika menyerang, serta kuat dalam hal duel 1 lawan 1, meskipun kurang dalam hal skill individu. Jika dilihat dari beberapa nama yang sedang dikaitkan dengan AC Milan, profil yang paling cocok dengan kriteria yang dicari Paolo Maldini adalah Mohamed Simakan.
Dilansir dari laman transfermarkt, Mohamed Simakan saat ini berusia 20 tahun dan memiliki harga pasar sebesar 13,5 juta euro. Angka tersebut cukup tinggi jika dibandingkan dengan Matteo Gabbia (4,05 juta euro) dan Simon Kjaer (6,30 juta euro). Mohamed Simakan merupakan pemain berkebangsaat Prancis, namun memiliki darah keturunan dari negara Guinea, Afrika. Bersama klubnya Strasbourg musim ini, Mohamed Simakan sudah mencatatkan 12 kali pertandingan di Liga Prancis dan menjadi satu-satunya pemain yang selalu bermain selama 90 menit pada setiap pertandingan yang dimainkan oleh klubnya musim ini.
