Tentu hal pertama yang wajib kita pahami adalah bagaimana awal mulanya pondok pesantren ini dibangun, nah pondok pesantren Bustanul ini dibangun pada pertengahan abad ke-18. Yang mendirikannya yaitu sepasang suami istri yang merupakan seorang pedagang serta penyair agama dari pulau Madura, yaitu KH. Harun dan istrinya yang bernama Ny. Hj. Khodijah, yang berlokasi di Dusun Bulugading Desa Langkap Kecamatan Bangsalsari Kabupaten Jember Provinsi Jawa Timur.
Kedua pasangan tersebut mempunyai empat anak, yaitu tiga putra dan seorang putri. Nah putri tunggalnya ini bernama Maimunnah yang merupakan anak pertama. Nah tepat di hari pernikahannya Habibah (Ny. Hj. Maimunnah) dengan pemuda bernama KH. Irsyad Hasyim seorang santri yang dibekali kepandaian, istiqomah dan ilmu pengetahuannya yang cukup luas.
Dari pasangan KH. Irsyad Hasyim dan Nyai. Hj. Maimunah dikaruniai 7 anak, salah satu dari ke 7 anaknya yaitu Nyai. Hj. Hamidah Hasyim menikah dengan pemuda yang bernama KH. Abdulah Yaqin, yang mana pada akhirnya kepemimpinan pesantren ini berpindah kepada KH. Abdullah Yaqin. Pada tahun 1940 atas saran dari pengasuh Pondok Pesantren Al Wafa Tempurejo, akhirnya KH.
Abdullah Yaqin memberikan nama Pondok Pesantren dengan nama Pondok Pesantren Bustanul Ulum, tujuannya bukan lain agar para santri juga harus mampu berkiprah dan mensehjatrahkan negara dan memahami berbagai ilmu baik formal maupun non formal.
Dari tahun ke tahun, Pondok Pesantren Bustanul Ulum mampu mendirikan beberapa cabang madrasah atau sekolah diluar Pondok Pesantren Bustanul Ulum. Sebagai pemimpin yayasan, KH. Abdullah Yaqin mengharapkan agar yayasan ini bukan hanya mengelolah masalah pendidikan tapi juga dalam mensehjatrakan masyarakat sekitar. Â
Di tahun 1988 dengan bertambahnya umur beliau yang semakin menua, KH. Abdullah Yaqin mengamanahkan jabatan pemimpin Pondok Pesantren kepada KH. Syamsul Arifin Abdullah yang bukan lain adalah putranya sendiri yang menyelesaikan jenjang pendidikan di Umm Qura Mekkah dibawah asuhan ulama terkenal pada zamannya, seperti Sayyid Muhammad bin Alawi, Syekh Ismail Zain Al Yamani, dan Syekh Abdullah Dardum.
Terus setahun berselang lembaga pendidikan formal dilingkungan Pondok Pesantren Bustanul Ulum di non-aktifkan yang diakibatkan lembaga pendidikan formal kurang maksimal dikarenakan kurangnya sumber daya manusia. Sampai pada akhirnya pesantren ini dikembalikan lagi pada bidang salafiyah agar para santri menjadi generasi yang sesuai anjuran Nabi Muhammad SAW dan syariat agama islam. Tetapi dengan berkembangnya zaman yang semakin modern ini maka diharapkan Pesantren Pesantren ini kembali mendirikan sekolah formal.
Akhirnya ditahun 2000 setelah melewati berbagai probelemati yang ada Pondok pesantren ini mendirikan SMP dan SMA Plus Bustanul Ulum. Dengan banyaknya minat santri dibidang formal maka dibuka ekstra kulikuler, misalnya: Bahasa Arab, Komputer, Olahraga(volly, basket, sepak bola), pencak silat, dll. Pondok Pesantren ini pun bekerja sama dengan Universitas Islam Jember.
Mulanya Pondok Pesantren Bustanul Ulum Bulugading menerapkap sistem pendidikan seperti seperti kebanyakan Pondok Pesantren yang ada, yaitu: mangaji Al Qur'an dengan sistem sorogan dan hafalan, terus mengaji kitab kuning menggunakan sistem bandongan, sorogan, dan muhafadloh.
Pola ini masih sangat dilestarikan karena relevan dan dibutuhkan buat menjaga mutu dan kualitas santri Pondok Pesantren Bustanul Ulum. Tetapi dengan sistem pendidikan yang sekarang lagi marak-maraknya dikembangkan yaitu dengan sistem pendidikan Kurikulum Berbasis Kompetensiyang kehadirannya sangat menjanjikan buat memacu kualitas pendidikan.
