Di Liga Champions musim 2012/2013 bersama Borussia Dortmund berhasil masuk final, tapi kandas oleh rival satu Negara Bayern Munchen. Musim 2015/2016 kalah oleh Sevilla di Piala Eropa. Kemudian, musim 2017/2018 kalah oleh Real Madrid di Final Liga Champions.
Hingga 2018 secara keseluruhan Klopp telah mencatatkan enam kali kalah dalam tujuh partai final besar selama berkarir sebagai pelatih. Satu-satunya kemenangan diraih pada 2012 di ajang DFB Pokal bersama Dortmund.
Memasuki akhir musim Liga Inggris 2019, julukan Mr. Runner Up masih melekat pada Klopp. Liverpool hanya mampu menduduki posisi runner-up English Premier League setelah Manchester City mengunci gelar secara dramatis di pekan ke-38 dengan raihan poin 98 terpaut 1 angka dari Liverpool.
Final Liga Champions 2019 menjadi ujian berikutnya bagi Klopp. Berhasil memutus mata rantai kutukan runner-up atau tidak. Bertemu rival satu Negara Tottenham Hotspur menjadi ajang pembuktian.Â
Melihat dua pertandingan di Liga, Tottenham Hotspur sesungguh bukanlah lawan yang cukup tangguh. Tercatat Liverpool berhasil mengunci kemenangan di dua laga EPL.
Stadion Wanda Metropolitano, Minggu (2/6/2019) dini hari WIB menjadi ajang pembuktian bagi Klopp. Liverpool berhasil mengalahkan Tottenham Hotspor dengan skor dua gol tanpa balas. Akhirnya Klopp berhasil meraih trofi Eropa pertama sekaligus mengakhiri julukan Mr. Runner Up.
