Secara pribadi Mourinho seperti dilansir situs Transfermarkt.com, telah meraih 4 kali Best World  Club Coach saat melatih Madrid tahun 2014, Inter Milan 2009, Chelsea 2004, dan Porto 2003.
Di Liga Inggris, ia berhasil meraih 4 gekar. Bersama Chelsea 4 kali dan satu kali lagi saat melatih Manchester United.
Kemudian ia berhasil membawa Inter Milan menjuara Liga Italia musim 2008-2009 dan 2010-2011.
Hijrah ke Real Madrid ia pun mampu mempersembahkan gekar Juara Liga Spanyol bagi Los Galacticos pada musim 2011-2012.
Secara keseluruhan raihan trophy yang berhasil diraih sepanjang karirnya menjadi pelatih di sejumlah klub berbeda, termasuk bersama Roma di Liga UCL sebanyak 25 trophy.
Tak banyak pelatih di dunia ini dengan prestasi sehebat Jose Mourinho, maka sudah sepantasnya ia disebut-sebut sebagai salah satu  pelatih tersukses sepanjang masa, terlepas dari segala kontroversi dan taktiknya yang oleh sebagian orang dianggap out of date dan membosankan.
Filosofi permainan Mou yang pragmatis cenderung bertahan dianggap sudah usang sehingga sangat mudah dipatahkan.
Hal itu tercermin dari raihan gelarnya yang mulai mandeg selepas di pecat Manchester United.Mourinho disebut-sebut tak mampu menghadirkan inovasi dalam setiap taktik pilihannya.
Ciri khas permainan defensif nan pragmatis yang kental dari tim asuhannya, sembari mengandalkan kemampuan individu sejumlah pemain untuk melakukan serangan balik mematikan dianggap akan dengan mudah diantisipasi lawan.
Padahal di era sepakbola modern Mou sempat dianggap sebagai figur jenius sekaligus antitesis dari pola kepelatihan Pep Guardiola .
Jika Mou fasih dengan strategi defensif yang kerap membosankan, Pep merupakan pemuja strategi ofensif nan memikat mata
