Roman Abramovich telah membeli club asal kota London pada Juni 2003 di masa kepemimpinannya tersebut hingga saat ini terdapat tujuh nama yang telah datang dan pergi sebagai manajer club asal kota London tersebut. Di awali dengan dengan kedatangan sang arsitek yang berkebangsaan portugal yaitu Jose Mourinho yang telah mengembalikan kejayaan club asal kota London tersebut hingga di segani oleh club - club Eropa lainnya. Jose Mourinho telah menyambangkan Lima trofi dalam kurun waktu tiga tahun semenjak menjadi nahkoda chelsea.
Jose Mourinho di bajak dari club lamanya FC Porto oleh Roman Abramovich setelah club tersebut menjuarai beberapa gelar,Roman Abramovich memutuis kontrak sang manajer dengan alasan yang tidak logis karena berbeda pendapat dengannya.
Avram Grant pelatih kedua Chelsea telah bernasib sama seperti pendahulunya Jose Mourinho yang di pecat oleh Roman Abramovich karena ketidakpuasan sang pemilik oleh hasil yang di dapat oleh asal kota london tersebut.Begitu juga dengan pelatih Luiz Felipe Scolari,Guus Hiddink,Carlo Ancelotti,Andre Villas - boas,dan Roberto Di Matteo adalah pelatih terakhir Chelsea yang di pecat oleh Roman Abramovich setelah mempersembahkan Liga Champion.
Roman Abramovich pemilik Club Chelsea asal Rusia tersebut sangat haus gelar prestasi sehingga dia menggunakan berbagai cara hal yang instan untuk mencapai prestasi tersebut. Dengan Power yang dia miliki saat ini dia mampu berkuasa dengan berbagai macam cara. Apabaila berbeda pendapat dengan dia maka dengan kekuasaannya dia tidak segan - segan untuk memecat orang tersebut dan Manajeman Club.
Dengan gaya kepemimpinannya tersebut Roman Abramovich dianggap oleh banyak kalangan sebagai pemimpin yang berkuasa dan ini bukan jiwa pemimpin yang tegas melainkan bersifat Otoriter.
