Membuka adegan Once Upon a Time in Hollywood (selanjutnya Once Upon a Time) dengan acara televisi series era 60's berjudul Bounty Law yang diperankan oleh Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), sudah barang tentu menjadi pertanyaan tersendiri bagi penggemar karya sineas nyentrik kelahiran 27 Maret 1963, bernama lengkap Quentin Jerome Tarantino.
Pertanyaan pertama yang timbul adalah "Bounty Law ini benaran ada atau hanya sebuah film televisi fiksi rekaan imajinasi liar Tarantino?", dan tak hanya itu, beberapa potongan adegan film lain seperti, The 14 Fists of McCluskey dan The FBI juga akan menimbulkan pertanyaan yang sama, "Is it real or fiction?".
Tiga cuplikan film tersebut menjadi bagian dari narasi-narasi liar yang ditampikan Tarantino dalam Once Upon a Time. Ketiga film itu sendiri disebutkan dalam sebuah situs internet, The Quentin Tarantino Archives adalah fiksi televisi series hasil rekaannya, dalam artian tiga film itu tidak pernah ada atau tidak pernah nyata, begitu juga dengan sosok bernama Rick Dalton yang diperankan Leonardo DiCaprio.
Kendati begitu, ketika kita mulai dihadapkan dengan fragmen-fragmen yang secara langsung menyorot sosok bernama Sharon Tate (Margot Robbie) dan suaminya Roman Polanski (Rafal Zawierucha),atau mantan kekasih Sharon, Jay Sebring (Emile Hirsch), pertanyaan baru akan kembali muncul. "Ini apa maksud sang sutradara?".
Perlu diketahui terlebih dahulu, Sharon Tate ini sendiri adalah sosok nyata yang pernah ada menghiasi masa-masa glamour Hollywood saat itu. Beberapa film pernah ia perankan, dan bahkan masuk nominasi Golden Globe Award untuk kategori Most Promising Newcomers - Female Artist, ketika ia memerankan karakter bernama Jennifer North dalam film berjudul Valley of the Dolls.
Hanya saja, nasib baik tak selalu berpihak kepadanya, hingga pada tanggal 8 Agustus 1969 saat usia kehamilannya yang masuk 8,5 bulan, di rumahnya mewahnya di kawasan Beverly Hills, California. Sharon dan calon bayinya serta 4 orang teman, yakni Jay Sebring, Wojciech Frykowski, Abigail Foster, Steven Parent tewas dibunuh secara brutal oleh sekelompok orang yang menamai diri mereka Manson Family.
Sehingga yang menjadi pertanyaan lainnya di film ini adalah, apa benang merah antara sosok fiksi Rick Dalton dengan sosok nyata Sharon Tate dalam Once Upon a Time. Untuk menjawabnya, Tarantino sengaja mengajak kita agar terus mengikut adegan-demi-adegan yang membangun semua narasi hingga kita bertemu dengan benang merahnya di akhir film tersebut.
Hal lainnya, dalam Once Upon a Time, Tarantino juga mengajak kita mengikuti sosok karakter fiksi yang ia bangun via Rick Dalton dan pemeran penggantinya (stunt double) Cliff Booth yang diperankan oleh Brad Pitt. Porsi yang ditampilkan pada dua sosok ini cukup banyak, bahkan akting Leonardo DiCaprio yang memerankan Rick Dalton cukup sangat menjanjikan.
Beragam sisi emosional ditampilkan, namun pada dasarnya ia cendrung lebih sering menjadi seorang yang insecure, ketika menyadari bahwa masa keemasannya telah mulai memudar karena persaingan Hollywood yang cukup keras dan munculnya aktor-aktor muda yang lebih segar.
Hal berkebalikan malah terjadi pada Cliff Booth (Brad Pitt), meski ia hanyalah double stuntman yang menggatikan peran-peran berbahaya dari Rick Dalton, dan juga menyadari bahwa ketika Rick mulai jarang mendapat peran pada sebuah film akan berimbas kepadanya, pembawaan Cliff malah tetap santai, dan bahkan selalu setia menjadi teman serta supir pribadinya Rick.
Dari sisi sinematografi film ini cukup menarik, meski beberapa ciri khas yang biasa ditampilkan Tarantino dalam setiap filmnya, ada yang terasa kurang di Once Upon a Time. Terutama tentang dialog pada tokoh Sharon Tate, pasti kita akan selalu ingat akan film-film Tarantino, yang selalu penuh dengan percakapan-percakapan yang menguatkan adegan satu sama lainnya, baik dari hal penting maupun remeh temeh seperti dalam Pulp Fiction, Inglourious Basterds, Reservoir Dogs, Kill Bill--dll.
