Maradona lalu mencoba peruntungan sebagai pelatih di liga domestik Argentina, ia sempat melatih klub Deportivo Mandiy (1994) dan Racing Club (1995), lalu ia kembali mencoba melanjutkan karier bermain bersama Boca Juniors antara tahun 1995 dan 1997, sebelum akhirnya benar-benar pensiun di saat ulang tahunnya pada 30 Oktober 1997.
MARADONA DAN TIMNAS
Ada catatan menarik dalam karir Maradona, saat piala dunia junior 1979 yang berlangsung di Jepang, Maradona memimpin Argentina melawan timnas Indonesia yang diperkuat oleh Bambang Nurdiansyah vs, Indonesia saat itu menyerah 5-0, dan dua diantara gol Argentina itu dicetak oleh Maradona, sementara tiga gol lainnya dicetak oleh Ramon Diaz yang mencatat Hattrick.
Maradona melakukan debutnya dalam pentas Piala Dunia pada Piala Dunia FIFA 1982. Pada babak penyisihan Argentina sebagai juara bertahan bergabung bersama Belgia, Hongaria dan El Salvador, meski secara mengejutkan kalah 0-1 oleh Belgia, Â Argentina berhasil melaju ke babak kedua turnamen setelah mengalahkan Hongaria 4-1 dan El Salvador 2-0. Maradona mencetak dua gol saat berhadapan dengan Hongaria. Di babak berikutnya Argentina hancur lebur dipermalukan oleh Italia 1-2 dan Brazil 1-3. Maradona tak mencetak satu pun gol.
Piala dunia Mexico 1986 merupakan pertunjukkan kehebatan Maradona {yang ditunjuk menjadi kapten tim} yang mana hampir sendirian ia mengantarkan Argentina keluar sebagai Juara Dunia untuk kedua kalinya, setelah yang pertama pada tahun 1978 di Argentina. Partai melawan Inggris di perempat final merupakan salah satu partai yang tak terlupakan. Maradona di piala dunia Mexico ini mencetak 5 gol dan juga 5 assits, sebagai penghormatan bagi Maradona, patung Maradona saat mencetak gol kemudian didirikan dan  dipasang di depan pintu masuk stadion Azteca.
Pada Piala Dunia berikutnya tahun 1990 di Italia, Maradona kembali mengkapteni Argentina. Namun penampilan Maradona kurang maksimal dikarenakan cedera lutut sebelum turnamen dimulai. Hanya menempati posisi tiga dalam grup setelah kalah dari Kamerun di partai pembuka, Argentina menang melawan Uni Soviet dan seri melawan Rumania. Sebagai peringkat ketiga Argentina harus bertemu musuh bebuyutan Brazil dibabak kedua, meski tidak diunggulkan Maradona mampu menenggelamkan Brazil dengan kemenangan 1-0, babak selanjutnya yang bertemu Yugoslavia, mereka bermain imbang kacamata, Argentina lolos setelah menang adu penalti, meski Maradona tercatat sebagai penendang yang gagal menceploskan bola saat adu penalti.
Di semifinal saat berhadapan dengan tuan rumah Italia, kembali Argentina bermain draw 1-1, Argentina lolos ke final setelah menang adu penalti, disini Maradona berhasil melakukan penaltinya dengan baik.
Sayang di final Argentina gagal mempertahankan gelarnya, dan Maradona mengakhiti turnamen tanpa mencetak satu gol pun.
Di piala dunia USA 1994 adalah piala dunia terakhir yang dilakoni Maradona, tampil lagi sebagai kapten untuk Argentina. Maradona bermain dalam dua pertandingan dan hanya mencetak 1 gol ketika bertemu Yunani. Maradona tertangkap menggunakan doping, dan dilarang tampil membela Argentina disisa turnamen. Meski begitu Maradona menyangkal dirinya sengaja memakai doping dan menuduh adanya konspirasi melawan dirinya oleh Amerika Serikat.
MARADONA SETELAH GANTUNG SEPATU
Tahun 2000 Maradona meluncurkan buku  otobiografi dirinya yang berjudul Yo Soy El Diego (Sayalah Diego), buku otobiografi ini  langsung menjadi best seller di Argentina. Maradona mempersembahkan sebagian royalti penjualan buku ini kepada rakyat Kuba dan Fidel Castro.
Argentinos Juniors klub pertama Maradona menamai stadion mereka Stadion Maradona pada tahun 2003.
Pada tahun 2004, Maradona yang ternyata belum bisa lepas dari jerat kecanduan kokain nyaris meregang nyawa akibat serangan jantung karena overdosis kokain. Â
Pada tahun 2005, Maradona memulai karier baru sebagai pemandu acara talk show La Noche del 10 (Acara malam si nomor 10).
