Melihat karakteristik pemain-pemain yang didatangkan Blazers, tidak sulit menerka gaya bermain dan peran mereka di lapangan.
Boleh dibilang, para pemain muda ini (yang muda) berperan  memaksimalkan potensi Lillard sebagai playmaker sekaligus penembak jitu yang kurang jago bertahan meski penempatan posisi dalam menutup ruang gerak pemain lawan sama bagusnya dengan guard lainnya, termasuk juga Ja Morant yang selama ini dianggap kurang jago defense.
Awal-awal musim, penampilan Blazers terbilang cukup padu lantaran Josh Hart bisa menyatukan tim lewat defense, umpan, tusukan, slam dunk (termasuk sekali dua kali menembak), serta permainan yang mengurangi risiko serangan balik tim lawan lainnya, meski doi beberapa kali dikerjain pemain yang lebih tinggi, entah di area tiga angka atau bawah jaring (istilah kerennya mismatch, dan Steve Nash termasuk ahlinya klo soal ini).
Gaya permainan Hart terbilang efektif lantaran Simmons, Grant, bahkan Nukic mendukung lewat defense dan tembakan tiga angkanya. Terlebih Winslow yang bisa bermain dari bangku cadangan atau bahkan kerap bermain bersama para starter kerap melakukan gerakan tanpa bola atau berpenetrasi yang memudahkan rookie seperti Sharpe beradaptasi dengan permainan NBA,.
Sayang, begitu Winslow cedera penampilan Blazers cenderung menurun. Pelatih Chauncey Billups belum berani mengambil risiko memainkan Keon Johnson lebih banyak mengingat kematangan dalam mengambil keputusan Keon cenderung belum sematang Winslow.
Belum lagi meski akurasi tembakan tiga angkanya terbilang bagus, hobi Simmons dalam melepaskan tembakan tiga angka di hadapan pemain lawan berisiko menghasilkan serangan balik. Andai tembakan Simmons luput dan finishing di bawah jaring teredam defense lawan.
Lillard dan Simmons bisa dibilang merupakan pemain Blazers yang penampilannya paling konsisten dalam beberapa musim terakhir. Menariknya nggak sedikit fans Blazers, termasuk fans Lillard, yang  justru menyarankan agar Blazers bermain tanpa keduanya agar tim ini kelak lebih berkembang. Â
Menilik dari materi pemain yang dimiliki, termasuk gaya bermain para pemain muda yang didatangkan lewat draft, pendapat fans Blazers boleh dibilang masuk akal. Terlebih, Blazers dikenal sebagai tim dengan transisi antar generasi yang bagus, meski tidak selalu diperkuat pemain muda dengan urutan-urutan awal.
Alasan tersebut bisa dibilang masuk akal mengingat sebagai tim langganan playoff, Blazers lebih sering mendapat draft urutan tengah, kurang lebih antara urutan 13 sampai 24, seperti mayoritas pemain-pemain Blazers yang bermain di tahun-tahun sebelumnya, meski sesekali mendapatkan pemain draft urutan tinggi seperti center Greg Oden (draft no.1 tahun 2007) yang sayangnya rentan cedera, Michal Thompson (draft no.1 tahun 1978) dan center rasa playmaker Bill Walton (draft urutan no.1 tahun 1974) yang membuat Blazers seolah bermain melampaui eranya, padahal gaya bermain mereka yang terlihat seperti Princeton offense sudah mulai dikenal sejak akhir tahun 1960-an oleh diperkenalkan tim basket dari Princeton University.
Alih-alih sekadar mengumpan pada shooter yang anteng di pojokan Walton yang piawai melihat celah sempit di antara pertahanan pemain lawan, sering mengoper bola pada para pemain yang bergerak tanpa bola pemain seperti point/shooting guard Lionel Hollins dan Johnny Davis serta forward yang sama sekali tidak egois Bob Gross. Bukan kebetulan juga klo ketiganya memulai debut bersama Blazers.
