Ross Barkley menghabiskan musim 2020/21 bersama Aston Villa dengan status pinjaman
Ross Barkley bergabung dengan Chelsea dari Everton pada januari 2018 dan mencatatkan 86 penampilan untuk the blues di semua kompetisi dan mencetak 11 gol, termasuk gol yang ia cetak di musim ini, dalam kemenangan 6-0 pada ajang Piala  Liga melawan Barnsley di markas The Blues.
Persaingan untuk mendapatkan tempat utama di lini tengah the blues sangat sengit, karena itu dalam dua penampilannya di Liga Premier dia masuk dari bangku cadangan.
Setelah di awal karirnya yang sedikit lambat di  Chelsea karena cedera, Barkley berhasil mengembalikan kebugarannya di apmusim pertamanya bersama Chelsea dengan mengesankan.Â
Dia mencetak gol penyama kedudukan saat injury time melawan Manchester United yang pada waktu itu masih dipimpin oleh Jose  Mourinho. dia juga tampil apik dalam kesuksesan Chelsea di Liga Europa dengan mencetak gol dalam kemenangan adu penalti saat melawan Eintracht Frankfurt di babak semifinal dan bermain dari bangku cadangan pada babak final melawan Arsenal di Baku.
Meskipun sering menjadi pemain pengganti musim lalu karena rotasi tim, Barkley memainkan peran besar dalam membantu Chelsea mencapai final Piala FA dengan mencetak gol melawan Liverpool dan yang terpenting, dia juga mencetak gol satu satunya gol di perempat final melawan Leicester City.
Ross Barkley akan menghabiskan sisa musim ini di Villa Park, dimana Legenda Chelsea yaitu John Terry menjadi asisten manajer Dean Smith. Tim yang bermarkas di Villa Park itu telah memulai musim kedua mereka kembali ke Liga Premier Inggris dengan baik dan mencatat rekor 100% pada awal musim ini, mengalahkan Sheffield United dan Fulham tanpa kebobolan satu gol pun, mereka selanjutnya akan menghadapi Stoke City di putaran keempat Piala Liga, sebelum mereka menjamu Liverpool di Liga Premier Inggris pada hari Minggu nanti.
