Pada tahun 1641 diadakan perjanjian antara raja-raja di Mena, Lifau, Amanuban dengan Portugis yang diwakili oleh pada misionaris Katolik, Dominikan. Dalam perjanjian itu disepakati bahwa Portugis akan membaptis raja-raja dan keluarga mereka menjadi Katolik, sedangkan raja-raja itu mengizinkan Portugis menebang kayu cendana. Namun, efek dari perjanjian itu berujung pada politik dalam artian bahwa raja-raja berada di bawah pengaruh politik dan bersekutu dengan Portugis.
Penetapan pajak yang tinggi oleh pemerintah membuka persoalan baru. Gereja menolak secara kera tindakan merendahkan atau menekan rakyat. Gereja memiliki fokus pada orang miskin. Pertentangan yang terjadi tidak melumpuhkan karya Gereja.
Pada tahun 1787 hubungan Gereja dan pemerintah semakin parah. Hal ini berupa tuduhan yang tidak bersalah dimana Gereja menghasut raja Manutato untuk melawan Portugis. Keadaan semakin diperburuk oleh perjanjian politik antara Belanda dan Portugis. Isis perjanjiannya "...orang Katolik di mana pun mereka beradaboleh dilayani dengan izin pemerintah. Gereja terus membangun relasi dengan pemerintah melalui permohonan izin pengembangan misi. Karena itu Gereja di Timor Timur terus berkembang.
Banyak terjadi pertentangan perihal kemerdekaan Timor Timur. Terjadi pembentukan beberapa partai yang ingin maju untuk menentukan nasib rakyat Timor Timur. Adapun partai-partai yang maju, yakni UDT, ASDT-FRETELIN, APODETI, KOTA dan TRABALISTA.
Ada koalisi antara partai UDT dan Fretelin. Namun, koalisi tidak berjalan lama karena UDT sangat menentang politik Fretelin bagi rakyat Timor Timur sangat merugikan. Perang saudara tak terhindari. Pada tanggal 7 Desember 1975 UDT, APODETI, KOTA dan TRABALISTA mengajukan petisi untuk bergabung dengan Indonesia.
Fretelin tetap bersikukuh untuk mengumumkan lahirnya Republik Demokrasi Timor (RDT), pada tanggal 28 November 1975. UDT, APODETI, KOTA dan TRABALISTA juga mengumumkan prolamasi baliho dimana mereka ingin kembali bergabung dengan Indonesia.
Indonesia berada di dua situasi yang sulit. Menerima proklamasi baliho berarti siap mendapat kecaman dunia internasional. Jika tidak menolak maka nasib mereka yang mau bergabung dengan Indonesia akan berada dalam ancaman.
Sikap pemerintah Indonesia tertuang dalam pernyaan 4 Desember 1975 yang berbunyi, "Pemerintah bersama rakyat Indonesia mempunyai kewajiban moral untuk melindungi rakyat Timor Timur agar proses dekolonisasi dapat berjalan sesuai dengan keinginan seluruh rakyat Timor Timur".
Menjelang jajak pendapat terjadi pergolakan yang sangat besar. Gereja memiliki peran penting saat milisi yang didukung oleh TNI dengan kejam melakukan penangkapan, penganiayaan dan bahkan pembunuhan. Berhadapan dengan peristiwa kemanusiaan itu Gereja membela kehidupan.
Gereja tidak melihat dua pihak yang sedang berperang namun merangkul keduanya karena kehidupan lebih penting daripada politik dan ideologi. Arah dan ideologi bisa berubah kapan saja namun nyawa manusia tidak akan berganti-ganti sesuai dengan keinginan politiknya.
Jajak pendapat dilaksanakan pada akhir Mei 1998. Namun, ditunda hingga 30 Agustus 1999. Tanggal 4 September 1999, diumumkan hasil jajak pendapat. Kemenangan diraih oleh kelompok pro kemerdekaan. Hasil jajak pendapat belum memberi kenyamanan bagi rakyat. Demi menyelamatkan diri sekitar 400 ribuan pengungsi memadati wilayah Indonesia di NTT, NTB, Bali, Sulawesi dan Jawa. Â Â
