Kegagalan pada masa kanak-kanak kadang berakibat ketakutan yang terus menerus menghantui si anak bahkan saat sudah menjadi manusia dewasa. Perasaan bersalah karena dianggap telah membunuh adiknya, perasaan bersalah karena dianggap penyebab kematian ibunya, perasaan bersalah karena gagal menolong ibunya dalam bahaya atau bentuk tubuh yang tambun sehingga sering dibully - merupakan cikal bakal sebuah ketakutan yang terbawa terus hingga usia dewasa. Dan ke tujuh anak pecundang menurut versinya masing-masing berkumpul dalam sebuah kelompok yang disebut Losers Club (Kelompok Pecundang).
Film "IT Chapter Two" merupakan sekuel dari film IT yang sudah ditayangkan tahun 2017. Film ini seperti film pertamanya juga mengadopsi dari buku karangan Stephen King.
Bill Skarsgard kembali berperan sebagai Pennywise si Badut Penari, yang dianalogikan dengan ketakutan dari luar. Teror tidak semata-mata datang saat munculnya Pennywise, melainkan justru datang dari diri masing-masing anggota Losers Club.
Dua puluh tujuh tahun setelah Losers Club berhasil menaklukkan Pennywise, Pennywise kembali meneror kota Derry diawali dengan tewasnya seorang pemuda yang ditengarai homoseksual dalam kondisi tubuh tercabik-cabik.
Sekarang anggota Losers Club sudah dewasa, hampir semuanya meninggalkan kota Derry dan menempuh jalan berbeda. Ada yang sukses sebagai penulis buku, stand up komedian, analis keuangan dan sebagainya, hanya Mike (Isaiah Mustafa) satu-satunya dari kelompok pecundang yang masih tinggal di kotanya, dan bekerja di perpustakaan.
Setelah mendengar kabar muncul kembalinya Pennywise, Mike teringat pada sumpah darah setelah menundukkan Pennywise, bahwa mereka harus kembali ke kampung halamannya untuk bersama-sama mengalahkan Pennywise. Maka Mike memanggil anggota kelompok pecundang untuk pulang ke kampung halamannya, Derry.
Mike berhasil mengumpulkan Bill (James McAvoy), Beverly (Jessica Chastain), Richie (Bill Hader), Ben (Jay Ryan), dan Eddie (James Ransone) di sebuah rumah makan Tionghoa. Ada satu anggota yang ditunggu kedatangannya yaitu Stanley (Andy Bean) namun tidak hadir.
Setelah Beverly menelepon isteri Stanley baru terungkap Stanley baru saja meninggal dunia. Ketakutan mulai menghantui mereka saat membuka Fortune Cookies yang memberikan petunjuk kematian Stanley, meski sebenarnya hanya ilusi mereka belaka.
Film berjalan pelan dan terkesan bertele-tele karena tiap anggota kelompok pecundang diwajibkan mencari artefak kerusakan atau kegagalan yang diakibatkan peristiwa masa lalu, untuk dapat dikumpulkan dan bersama-sama mereka akan menghadapi, menaklukan dan menghancurkan Pennywiswe agar mati selamanya.
Agar penonton yang tidak menonton film IT (2017) tidak kebingungan dengan alur cerita, hampir tiap adegan menampilkan penjelasan masa kecil atau kanak-kanak yang diperankan oleh Jaeden Martell, Sophia Lillis, Fimn Wolfhard, Chosen Jacobs, Jeremy Ray Taylor, Jack Dylan Grazer dan Wyatt Oleff.