Berbekal itu, Anies mencoba ikut konvensi  Calon Presiden Partai Demokrat Tahun 2014. Anies berkeliling Indonesia mempresentasikan gagasan kebangsaannya di hadapan kader-kader Partai Demokrat di seluruh tanah air.
Pada 16 Mei 2014, hasil survei Partai Demokrat dipresentasikan. Akhirnya disimpulkan , berdasar hasil survei peserta konvensi, tak ada yang bisa diusung. Elektabilitas Gubernur DKI, ketika itu dijabat Ir. Joko Widodo yang santer disebut akan bertarung sebagai Capres PDIP, masih jauh mengungguli survei peserta konvensi. Bersama Menteri BUMN era Presiden SBY, Dahlan Iskan, yang juga adalah peserta konvensi Capres, Anies Baswedan urung maju. Pun Partai Demokrat memilih netral di Pilpres 2014 dan tidak mengusung pasangan calon.
Setelah Jokowi berpasangan dengan JK sebagai Capres dan Cawapres, Anies bergabung dengan Tim Sukses Jokowi-JK dan ditunjuk sebagai Jubir Tim.
Sebenarnya, bergabungnya Anies ke Tim Jokowi-JK, ini berawal dari saran Husain Abdullah, orang dekat JK --Sekarang Jubir Wakil Presiden Jusuf Kalla, ke JK, agar mengajak Anies bergabung. Alasannya, saat mengikuti konvensi Capres Partai Demokrat, Anies memiliki gagasan cemerlang untuk bangsa dan negeri ini. "Selain itu dipercaya oleh masyarakat," kata Husain Abdullah.
Saat itu, salah satu Capres yang melawan Jokowi-JK adalah Prabowo Subianto berpasangan dengan Hatta Rajasa. Sebelumnya Prabowo menguasai panggung opini publik karena mahir berkomunikasi, sedangkan Jokowi, memiliki kekurangan, gagap dalam berkomunikasi.
Setelah bergabung, sebagai Jubir Tim Jokowi-JK, sindiran-sindiran dan argumentasi Anies terhadap Prabowo mampu meningkatkan  empati publik kepada Jokowi dan kemudian mengalahkan logika dan argumentasi Prabowo. Peran Anies sebagai Jubir, sangat handal mematikan argumentasi Prabowo.
Setelah Jokowi-JK memenangkan Pilpres dan Jadi Presiden dan Wakil Presiden RI 2014-2019, Anies bergabung ke dalam Kabinet Indonesia Hebat sebagai Menteri Pendidikan dan Kebudayaan Republik Indonesia. Keberadaan Anies pun di Kabinet Jokowi-JK itu, tak terlepas dari usul JK
Setahun menjadi menteri, tiba-tiba Anies diresufle oleh Presiden Jokowi. 2016, Jokowi mengumumkan akan mengganti Menteri Pendidikan Anies Baswedan. Presiden mengabaikan opini publik yang menilai Anies adalah menteri yang memiliki kinerja yang baik.
Anies akhirnya tak punya job di pemerintahan. Ia kembali aktif di Indonesia mengajar. Ia juga tak paham, kenapa dirinya dicopot oleh Presiden. JK pun tak bisa berbuat apa-apa, karena urusan menteri adalah hak prerogatif Presiden, bukan kewenangan Wapres.
JK pun "mengedipkan" mata ke Anies Baswedan. Lalu Anies pun bertarung dalam kontestasi Pilkada Gubernur DKI, yang diikuti tiga pasangan calon, masing-masing AHY-Sylvi, Ahok-Djarot, Anies-Sandi.
