Liburan pesantren, sejak dulu menjadi polemik diantara tiga elemen pelaksana pendidikan, yakni; Santri, wali santri dan kiai.
Santri sosok yang paling berharap segera datangnya liburan. Bisa libur tiga kali dalam satu tahun adalah sebuah anugerah yang patut disyukuri. Momentum liburan harus benar-benar mereka mamfaatkan sesuai tujuan untuk apa mereka diliburkan.
Jika di satu sisi liburan pesantren menjadi momentum yang diharapkan kedatangannya oleh santri maka di sisi yang lain ia menjadi bumerang yang sangat dikhawatirkan bahkan ditakutkan kehadirannya oleh mayoritas wali santri.
Tidak sedikit wali santri yang memberikan masukan agar pesantren menghapus agenda liburan pesantren dengan berbagai macam alasan.Â
Diantaranya; khawatir salah pergaulan saat liburan, ketergantungan HP dan sepeda motor, jarang berkumpul meski liburan, dan alasan-alasan lainnya yang menunjukkan bahwa mereka tidak siap menjaga putra/inya meski hanya dalam waktu yang singkat.
Kiai sebagai pemangku kebijakan memiliki otoritas penuh terutama yang berkaitan dengan liburan pesantren. Mulai dari tanggal kapan santri diliburkan, kapan santri harus kembali dan berapa hari santri hendak diliburkan. Para kiai dituntut agar lebih bijak menyikapi polemik liburan pesantren antara santri dan wali santri.
Pesantren saat ini variatif ada yang meliburkan santri-santrinya tiga kali dalam satu tahun, yakni; Libur hari Raya Idul Adha, libur perayaan Maulid Nabi dan libur Ramadhan.
Ada yang meliburkan santri-santrinya dua kali dalam satu tahun, yaitu; libur Maulid dan libur Ramadhan. Ada yang meliburkan santri-santrinya hanya satu kali  dalam satu tahun, yakni; Libur Ramadhan saja.
Liburan pesantren tidak akan menjadi polemik diantara santri dan wali santri jika; 1) semua santri bisa menjalankan amanah pesantren, amanah kiai dan para pengurus selama liburan. 2) semua wali santri menyadari dan mengakui bahwa santri saat diliburkan tidak menjadi tanggung jawab kiai dan pengurus tapi menjadi tanggung jawab mereka masing-masing.
Jika wali santri merasa tidak mampu menjaga 1 putra/inya saat liburan dalam waktu yang singkat, lalu pernahkah mereka memikirkan usaha para pengurus yang mengurus lebih dari satu orang dalam waktu yang lebih lama.
