"Saya ingin jadi dosen."
Kalimat itu "meluncur" dari bibir Jakob Oetama ketika ia ditanya oleh Pastor Jw Oudejans OFM soal pilihan profesi yang kelak akan ditekuninya. Pada waktu itu, mengajar mungkin satu-satunya pekerjaan yang terlintas di pikirannya, mengingat ia memang berasal dari keluarga guru.
Ayahnya, yakni Brotosoesiswo, merupakan seorang guru Sekolah Rakyat yang sering berpindah-pindah tugas. Ayahnyalah yang mengarahkannya ketika ia menyatakan keinginannya untuk berkecimpung di dunia pendidikan.
Setelah memutuskan keluar dari Seminari Tinggi, Jakob yang lahir pada 27 September 1931 di Magelang, Jawa Tengah ini diminta ayahnya untuk pergi merantau ke Jakarta. Dari situlah "petualangan"-nya sebagai guru dimulai.
Awalnya Jakob diterima mengajar di SMP Mardiyuwana, Cipanas, Jawa Barat, selama tahun 1952-1953. Lalu pada tahun 1953-1956, ia pindah ke beberapa sekolah lain, mulai dari Sekolah Guru Bagian B di Lenteng Agung hingga SMP Van Lith di Jalan Gunung Sahari.
Sambil mengajar di SMP, Jakob melanjutkan pendidikan dengan mengikuti kursus B-1 Sejarah. Ia lulus dengan nilai yang baik, dan mendapat rekomendasi beasiswa dari salah satu guru sejarahnya, yakni Pastor Van den Berg, SJ untuk menempuh pendidikan di University of Columbia, Amerika Serikat. Gurunya berharap ia meraih gelar PhD di kampus tersebut, dan kelak menjadi dosen sejarah.
Namun, rekomendasi tadi tidak diterimanya. Sepertinya pada waktu itu belum terpikir olehnya untuk meneruskan pendidikan hingga ke jenjang yang lebih tinggi. Alhasil, ia pun lebih memilih mengajar di tanah air alih-alih terus melanjutkan sekolah ke luar negeri.
Ia kemudian diterima sebagai dosen di Universitas Parahyangan (Unpar), Bandung. Setelah beberapa tahun mengajar di sana, tawaran beasiswa serupa datang lagi. Manajemen Unpar ingin mengirimnya untuk meraih PhD di Universitas Leuven Belgia. Tawaran itu lagi-lagi tidak diambilnya. Â
Pada tahun 1956, Jakob memutuskan berhenti mengajar setelah ia mendapat pekerjaan baru sebagai sekretaris redaksi mingguan Penabur. Saat menjalani profesi sebagai wartawan itulah, ia menemukan "second passion"-nya di luar dunia pendidikan. Berkat pekerjaan tersebut, ia bisa menyalurkan kegemarannya terhadap masalah sosial-budaya, serta mendalami ilmu humaniora, seperti filsafat dan sastra klasik.
Profesi inilah yang kemudian mempertemukan Jakob dengan Petrus Kanisius (PK) Ojong pada tahun 1958. Pada waktu itu, Ojong merupakan pimpinan harian Keng Po dan mingguan Star Weekly.
