Dalam catatan sejarah, Panembahan Senapati yang meluaskan wilayah kekuasaannya tidak pernah berhasil menaklukkan daerah pesisir yang kental dengan spirit Islam. Salah satu kerajaan yang tidak pernah berhasil ditundukkan oleh Panembahan Senapati adalah Giri Kedaton.
Belajar pada kegagalan Panembahan Senapati yang tidak mampu menundukkan kerajaan-kerajaan Islam di bawah kendali Majelis Dakwah Walisanga (MDW), Sultan Agung yang memadukan Tahun Hijriyah dan Tahun Saka hingga menjadi Tahun Jawa tersebut mengajukan permohonan ke Ottoman (Kekaisaran Islam) untuk menggunakan gelar Sultan. Sesudah dikabulkan permohonan itu, Sultan Agung merangkul para wali dengan tujuan agar Mataram diakui sebagai kerajaan Islam.
Dari banyaknya inovasi yang dilakukan Sultan Agung, maka perubahan perhitungan tahun pun memicu perubahan lainnya. Berbagai upacara menjadi berubah waktu dan penyebutannmya. Penentuan 1 Sura yang bersendi almanak Aboge (Alip Rebo Wage) berselisih waktu. Sekatenan yang semula sebagai 'pameling asaling dumadi' dimaknai sebagai upacara memeringati kelahiran Nabi Muhammad SAW.
Ketika Mataram diakui sebagai kerajaan Islam, ekspansi wilayah kekuasan yang dilakukan oleh Sultan Agung dimulai. Menurut De Han dan De Graff, kerajaan-kerajaan kecil di pesisir satu persatu diklaim sebagai tanah milik Mataram. Hal ini menyebabkan ketidakharmonisan kerajaan-kerajaan Islam di wilayah pesisir.
Saat pertemuan Bupati di Rembang (Jawa Tengah), Sunan Prapen yang mendengar berita praktik ekspansi wilayah kekuasaan dari Sultan Agung memberi peringatan. Sindiran Sunan Prapen pada Sultan Agung tersebut tertuang dalam Kitab al-Asror, sebagai berikut: "Dengan halus Sang Giri Nata (Giri Prapen/Kiai Kawis Guwa) menyindir pada cucu Panembahan Senapati."
Sindiran Sunan Prapen yang tertuang dalam Kitab al-Asror ternyata tidak membuat Sultan Agung sadar, namun kecewa hatinya. Hingga raja Mataram itu menyimpan dendam kesumat pada Sunan Prapen. Terbukti setelah Sukadana (sekutu Surabaya di Pontianak) hingga penaklukan Surabaya pada tahun 1625, Pangeran Jayenglengkara (sang adipati Surabaya) menyatakan takluk pada Sultan Agung.
Ketika Adipati Jayalengkara mangkat, Pangeran Pekik putranya dipanggil Sultan Agung untuk datang ke Mataram. Oleh Sultan Agung, Pangeran Pekik dinobatkan sebagai adipati Surabaya dengan menggantikan Adipati Jayenglengkara. Selain itu, Pangeran Pekik dinikahkan dengan Ratu Pandansari putrinya.
Perihal kebijakan Sultan Agung yang mengangkat Pangeran Pekik sebagai adipati Surabaya dan menikahkahkannya dengan Ratu Pandansari tersebut; para kerabat, punggawa, dan para adipati telukan tidak sepakat. Mengingat penaklukkan Surabaya yang membutuhkan waktu sangat lama itu telah menelan banyak korban. Mereka pun berpikir bahwa Pangeran Pekik belum teruji kesetiaannya pada Mataram. Sungguhpun demikian, mereka tidak berani menentang kebijakan Sultan Agung yang belum diketahui arah tujuannya.
Kedok Sultan Agung atas kebajikannya pada Pangeran Pekik tersingkap ketika bercerita pada Ratu Pandansari. Di mana, Sultan Agung menghendaki Pangeran Pekik untuk menyerang Giri Kedaton yang menentang ekspansi wilayah kekuasaan Mataram.
Selain alasan di muka, Sultan Agung menyadari bahwa tidak ada panglima perang Mataram yang bernyali menaklukkan Giri Kedaton. Mereka gentar untuk menghadapi Sunan Prapen. Seorang yang memiliki kelebihan karena menguasai ilmu dunia dan agama.
Bagi Sultan Agung, keputusan untuk menyerang Giri Kedaton sangat dilematis. Sebagai seorang muslim, Sultan Agung menghormati Sunan Prapen. Namun ketika teringat sindiran halus dari Sunan Prapen, Sultan Agung ingin menyingkirkannya.Â
