If something is too good to be true, you can bet it's not.
Empat cerita bertema cinta di kota Roma, Italia. Tidak saling berhubungan namun masing-masing cerita punya sisi lain yang menarik.
Michelangelo (Flavio Parenti) jatuh cinta pada Hayley (Alison Pill), mereka kemudian memutuskan untuk bertunangan untuk itu Haykey lalu meminta kedua orang tuanya datang ke Roma untuk bertemu keluarga Michelangelo.Â
Antonio (Alessandro Tiberi) dan Milly (Alessandra Mastronardi) sepasang suami istri datang ke kota Roma karena keluarga Antonio meminta Antonio untuk pulang agar diperkenalkan dengan Milly.
John (Alec Baldwin) seorang arsitek sukses yang pernah lama tinggal di Italia menyusuri kembali daerah tempat tinggalnya dulu, ia kemudian berkenalan dengan Jack (Jesse Eisenberg) yang ternyata menempati rumah lama John.Â
Leopoldo (Roberto Benigni) seorang karyawan biasa yang merasa hidupnya membosankan dan ingin merasakan sesuatu yang berbeda.
Michelangelo dan Hayley saling memperkenalkan keluarganya, pada awalnya Jerry (Woody Allen), ayah Hayley merasa keluarga calon menantunya itu biasa-biasa saja bahkan merasa aneh dengan profesi Giancarlo (Fabio Armiliato), ayah Michelangelo yang hanya usaha memandikan mayat, hingga suatu ketika ia mendengar suara Giancarlo saat bernyanyi di kamar mandi yang kemudian merubah pemikirannya pada calon besannya itu.
Jerry lalu membujuk Giancarlo untuk mengikuti audisi menyanyi karena Jerry yakin pada suara Giancarlo yang menurutnya sangat merdu dan klasik, namun masalah muncul karena ternyata Giancarlo hanya bisa bernyanyi dengan merdu saat mandi.
Milly yang pamit ke Antonio untuk pergi ke salon ternyata harus tersesat saat mencari lokasi salon di kota Roma, kesialan berlanjut karena ponselnya hilang sehingga ia kehilangan arah untuk pulang. Sementara Antonio yang menunggu di hotel dikejutkan oleh kedatangan Anna (Penelope Cruz) yang ternyata seorang perempuan penghibur yang salah kamar, tiba-tiba keluarga Antonio datang dan mendapati Antonio dan Anna sedang bermesraan.
Antonio kemudian meminta Anna untuk berpura-pura menjadi Milly meskipun Antonio risih dengan penampilan Anna yang membuat keluarganya kurang respek. Milly sendiri secara tidak sengaja bertemu dengan aktor pujaannya saat ia sedang kebingungan mencari jalan pulang ke hotel.
Jake mengajak John untuk singgah ke rumahnya dimana ia tinggal bersama kekasihnya, Sally (Greta Gerwig). Sally kemudian memberi tahu Jake bahwa teman Sally yang bernama Monica (Ellen Page) akan datang ke Italia untuk tinggal sementara dengan mereka, John lalu mengingatkan ke Jake bahwa adanya wanita lain yang akan tinggal bersama Jake dan Sally akan memunculkan potensi perselingkuhan, namun hal ini ditampik oleh Jake dan menjamin bahwa hal itu takkan terjadi.
