Ketika jaman Kerajaan Majapahit, seorang kamituwo ditempatkan di Sampang Madura, dimana pangkatnya hanya sebagai patih. Kepatihan ini bisa dikatakan berdiri sendiri. Keraton Sampang bertempat di Madegan. Dan saat kekuasaan Majapahit mulai mundur, berkuasalah di Sampang Ario Lembu Peteng seorang putera Raja Majapahit dengan Puteri Campa. Kemudian dia akhirnya pergi memondok ke Ampel dan akhirnya meninggal dunia di sana. Penggantinya sebagai kamituwo di Sampang adalah Ario Menger, putera tertuanya dan keraton Sampang tetap di Medegan. Ario Menger ini mempunyai 3 orang putera yaitu Ario Langgar, Ario Pratikel, dan Ario Pangengah. Ario Pratikel bertempat tinggal di Pulau Gili Mandangin atau Pulau Kambing, sedangkan Ario Panengah bertempat tinggal di Karangantang dan bergelar Pulang Jiwo. Ario Pratikel mempunyai anak perempuan yang kawin dengan Ario Pojok dan mempunyai anak namanya Kyai Demang. Demangan adalah nama tempat kelahirannya. Setelah dewasa, Demang sering pergi ke beberapa tempat yang dipandang keramat dan lalu ia bertapa di sana beberapa hari lamanya. Suatu ketika, dia tertidur di tempat pertapaannya dan bermimpi disuruh berjalan terus ke arah Barat Daya menuju Desa Plakaran. Demang kemudian bangun dari tidurnya, lalu bergegas pulang dan meminta ijin pada orang tuanya untuk memenuhi panggilan dalam mimpinya tersebut. Sebetulnya ayah dan ibunya tidak setuju, namun karena kemauan sang anak sangat kuat maka mau tidak mau akhirnya mereka mengijinkan Demang. Konon, selama dalam perjalanan ke arah Barat Daya, Demang makan seadanya. Buah-buahan, daun-daunan dan apa saja yang dapat dimakan. Tidurnya pun di sembarang tempat. Dia tidur di bawah pohon di hutan dimana ia temui untuk berteduh dan bermalam. Suatu ketika, Demang sedang melepaskan lelah dan dia berhenti tiba-tiba seorang perempuan tua datang memberikan suatu bungkusan dari daun-daun. Dibukalah bungkusan itu terdapat 40 buah bunga nagasari, bertanyalah Demang pada si perempuan tua, di mana ada pohon Nagasari? Perempuan tersebut menjawab bahwa pohon nagasari terletak di Plakaran dan tidak jauh lagi dari tempat ini. Demang kemudian meneruskan perjalanannya menuju Plakaran dengan diantar perempuan tua tadi, sesampainya di desa tersebut Demang beristirahat di tempat pengantarnya. Di sana ia disuguhi makanan yang lezat-lezat dan yang menghidangkan makanan itu adalah Nyi Sumekar, puteri dari janda tersebut. Demang jatuh cinta pada Nyi Sumekar tidak beberapa lama setelah itu mereka kawin. Kemudian mereka mendirikan rumah besar yang orang-orang sebut keraton kota Anyar (Arosbaya). Dari perkawinan Demang dan Nyi Sumekar lahirlah beberapa putera yaitu dengan nama-nama: 1. Kyai Adipati Pranomo 2. Kyai Pratolo 3. Kyai Pratali 4. Pangeran Panagkan dan 5. Kyai Pragalbo Suatu hari Demang mendapat mimpi bahwa kelak yang akan menggantikan dirinya adalah Kyai Pragalbo, yang akan menurunkan pemimpin-pemimpin masyarakat yang baik. Kyai Pramono, putera tertua disuruh bertempat tinggal di Sampang dan memerintah di kota itu. Kyai Pramono kawin dengan seorang puteri Wonorono di Pamekasan sehingga ia juga menguasai Pamekasan. Jadi ketika itu Pamekasan dan Sampang bernanung dalam satu kerajaan. Hal ini berlanjut sampai masa Nugeroho (Bonorogo) menggantikan ayahnya yang berkeraton di Pamekasan, dua daerah itu masih dibawah satu kekuasaan. Setelah masa Bonorogo berkuasa, Pamekasan dan Sampang terpisah menjadi kerajaan sendiri-sendiri. Sampang diperintah oleh Adipati Pamadegan, dan Pamekasan diperintah oleh Panembahan Ronggo Sukawati. Kedua-duanya ini adalah putera dari Bonorogo. Setelah Adipati Pamadegan turun tahta, Sampang dipimpin oleh Pangeran Adipati Mertosari , cucu dari puteri Pramono putera dari Pangeran Suhra Jamburingin. Demikianlah diceritakan bahwa memang menjadi kenyataan Kyai Demang banyak menurunkan Raja-Raja di Madura.
